[(1R)-1-[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1423016-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(1R)-1-[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1423016-80-1
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₇S₂Si
• 分子量: 629.955
• InChiKey: UIYKNTIERNPAIK-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-N-(2-pivaloyloxyacetyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-葡烯糖 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 以96%的产率得到[(1R)-1-[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-glycosides by addition of titanium enolates from a chiral N-glycolyl thiazolidinethione to glycals

  摘要：

  The Lewis acid-mediated addition of the titanium enolate from the pivaloyl-protected (S) N-glycolyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to glycals affords the corresponding syn C-alpha-glycosides in high yields and excellent diastereomeric ratios. Further removal of the chiral auxiliary permits access to enantiomerically pure C1'-pivaloyloxy pyrans in a straightforward manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.028