(S)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one | 1243047-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-5-nitro-pentane-2-one；4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one；(4S)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1243047-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PPNWHNFCYQUSHS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 丙酮 在 (1R,2R)-(-)-N-diphenylthiophosphorylcyclohexane-1,2-diamine 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到(S)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能伯胺-硫代磷酰胺催化剂催化丙酮与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000945

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Nitromethane to Enones Catalyzed by Chiral N,N′-Dioxide-Scandium(III) Complexes
  作者：Liwei Wang、Qi Zhang、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Bo Qin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201000688

  日期：——

  Chalk it up as a “Sc”andal: The asymmetric conjugate addition of chalcone and “cinnamone” derivatives to nitromethane has been realized by using a simple and efficient scandium(III)–N,N′‐dioxide complex as the catalyst (see scheme). In the presence of 2–5 mol % catalyst loading, the corresponding products were formed in excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to>99 % ee).

  以“ Sc”形式存在：将查尔酮和“肉桂酮”衍生物不对称共轭加成到硝基甲烷中，是通过使用简单有效的scan（III）-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂实现的（参见方案） ）。在2-5 mol％的催化剂负载下，形成的相应产物的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee > 99％  ）都非常好。
• Highly enantioselective organocatalytic conjugate addition of nitromethane to benzylidene acetones
  作者：Gábor Szántó、Petra Bombicz、Alajos Grün、István Kádas

  DOI：10.1002/chir.20567

  日期：2008.11

  Six active 4-aryl-5-nitro-pentan-2-ones were synthesized enantioselectively from the corresponding 5-aryl-butenones by asymmetric Michael addition of nitromethane using an imidazolidine-type enantioselective organocatalyst. The ee ratio of the products were between 67 and 100%, determined by HPLC with Chiracel OD. Molecular and crystal structure of 3,4-methylenedioxy-phenyl-5-nitro-pentan-2-one has

  使用咪唑烷型对映选择性有机催化剂，通过硝基甲烷的不对称迈克尔加成反应，从相应的5-芳基-丁烯酮对映选择性地合成了六个活性的4-芳基-5-硝基-戊烷-2-酮。用Chiracel OD通过HPLC测定的产物的ee比在67至100％之间。通过单晶X射线衍射研究了3，4-亚甲基二氧基-苯基-5-硝基-戊烷-2-酮的分子和晶体结构。
• Highly Efficient Amine Organocatalysts Based on Bispidine for the Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Zhigang Yang、Jie Liu、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1002/adsc.200800341

  日期：2008.9.5

  highly diastereoselective and enantioselective Michael addition of cyclohexanone, acetone and other ketones to nitroolefins was developed by the use of an amine organocatalyst based on bispidine. Additionally, a theoretical study of transition structures revealed that this bispidine-based primary-secondary amine catalyst could serve through an enamine intermediate and H-bond interaction, which was

  通过使用基于联吡啶的胺有机催化剂，开发了环己酮，丙酮和其他酮向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。另外，对过渡结构的理论研究表明，这种基于联吡啶的伯-仲胺催化剂可以通过烯胺中间体和氢键相互作用而起作用，这对于该反应的反应性和选择性很重要。
• A Bifunctional B,N‐Based Asymmetric Catalytic Nitrostyrene‐ <i>Michael</i> Addition Acting through a 10‐Membered Ring Cyclic Transition State
  作者：Yihao Du、Ozlem Sari、Safiye S. Erdem、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/hlca.202100199

  日期：2021.12

  The B,N-bifunctional catalyst homoboroproline has been applied to a catalytic asymmetric nitroalkene-Michael addition to β-nitrostyrene analogues, showing broad substrate tolerance, high conversions and moderate to good asymmetric induction. The ability of homoboroproline to act as an efficient catalyst based on enamine-formation of the secondary amine, coupled with intramolecular Lewis-acid chelation

  B,N-双功能催化剂高硼脯氨酸已应用于催化不对称硝基烯烃-迈克尔加成到 β-硝基苯乙烯类似物，显示出广泛的底物耐受性、高转化率和中等至良好的不对称诱导。homoboroproline的充当基于所述仲胺的烯胺形成一种有效的催化剂，加上分子内的能力路易斯硝基功能的-酸螯合，在非FLP方式，以实现高效和对映选择性催化通过所提议的大10 -元环过渡态是显着的，并通过理论计算得到加强。
• New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition
  作者：Lu Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.006

  日期：2014.7