(4-fluorophenyl)(quinolin-8-yl)methanone | 1438559-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(quinolin-8-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-quinolin-8-ylmethanone；(4-fluorophenyl)-quinolin-8-ylmethanone
• CAS: 1438559-01-3
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• mdl: MFCD17133590
• 分子量: 251.26
• InChiKey: LHFYEEVJUJMZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(quinolin-8-yl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 Rh(PPh₃)₃Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8-乙酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–C键活化催化喹啉基酮与硼酸的互变

  摘要：

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01434
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(quinolin-8-yl)methanone 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 Rh(PPh₃)₃Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑通过C–C键活化催化喹啉基酮与硼酸的互变

  摘要：

  已经开发出铑催化的芳基和脂族喹啉基酮与硼酸的交叉偶联。通过喹啉定向的碳-碳σ键激活，转化表明酮和芳基硼酸底物上的一系列官能团均具有耐受性，从而使新酮，特别是含有吸电子取代基的酮，具有良好至极佳的收率。催化剂的反应性取决于喹啉基酮底物，烷基酮需要Rh（PPh 3）3 Cl而不是更具反应性的[Rh（C 2 H 4）2 Cl] 2。使用K 2 CO 3 作为添加剂，甲基硼酸也是有效的底物，从而产生了前所未有的甲基化技术。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01434

文献信息

• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。
• Oxidative coupling of Michael acceptors with aryl nucleophiles produced through rhodium-catalyzed C–C bond activation
  作者：Caroline E. Gregerson、Kathryn N. Trentadue、Erik J. T. Phipps、Janelle K. Kirsch、Katherine M. Reed、Gabriella D. Dyke、Jacob H. Jansen、Christian B. Otteman、Jessica L. Stachowski、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1039/c7ob01212h

  日期：——

  successfully undergo oxidative coupling with Michael acceptors. The reaction scope encompasses a broad range of nucleophiles generated from quinolinyl ketones as well as a series of electron deficient terminal alkenes, illustrating the broad potential of intersecting carbon–carbon bond activation with synthetically useful coupling methodologies. The demonstrated oxidative coupling produces a range of cinnamyl

  利用铑催化，通过碳-碳单键活化产生的芳基亲核试剂成功地与迈克尔受体进行了氧化偶联。反应范围涵盖了由喹啉基酮以及一系列电子不足的末端烯烃产生的亲核试剂，说明了碳-碳键活化与合成有用的偶联方法相交的广阔潜力。证明的氧化偶合产生了一系列肉桂基衍生物，其中一些是难以通过常规途径制备的。
• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Coupling of Quinoline-8-Carbaldehydes with (Het)Arylboronic Acids for the Synthesis of 8-Aryloylquinolines
  作者：Xue-Li Lyu、Shi-Sheng Huang、Yuan-Qiong Huang、Yong-Qiang Li、Hong-Jian Song、Yu-Xiu Liu、Qing-Min Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01490

  日期：2020.8.7

  Herein, we describe a method for the synthesis of aryl-(het)aryl ketones by Rh(III)-catalyzed direct coupling between quinoline-8-carbaldehydes and (het)arylboronic acids. The method has a broad substrate scope, a high functional group tolerance, and uses commercially available starting materials. Scale-up of the reaction and subsequent synthesis of tubulin polymerization inhibitor demonstrated its

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。
• Palladium-Catalyzed Directed Aldehyde C–H Arylation of Quinoline-8-carbaldehydes: Exploring the Reactivity Differences between Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Nilesh Rathod、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02011

  日期：2022.12.16

  arylation of quinoline-8-carbaldehydes with either aryl iodides or aryl diazonium salts for the synthesis of aryl quinolinyl ketones. Aryl iodide substituted with an electron-donating group favors the reaction, whereas aryl diazonium salt substituted with an electron-withdrawing group showed excellent reactivity. A range of aryl quinolinyl ketones were synthesized in good-to-excellent yields, with very good

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。