10-bromo-5,6-dihydroxy-15-O-acetyl-PGA₁ methyl ester | 152575-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-bromo-5,6-dihydroxy-15-O-acetyl-PGA₁ methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,5R)-5-[(E,3S)-3-acetyloxyoct-1-enyl]-3-bromo-2-oxocyclopent-3-en-1-yl]-5,6-dihydroxyheptanoate
• CAS: 152575-01-4
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₇
• 分子量: 503.431
• InChiKey: FLZWFNCZLNTLBK-HTMQMILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 10-bromo-5,6-dihydroxy-15-O-acetyl-PGA₁ methyl ester 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到10-bromo-5,6,15-tri-O-acetyl-PGA₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（10）-卤代前列腺素的合成

  摘要：

  从前列腺素A2开始在位置C（10）处卤代前列腺素的合成，以及前列腺素结构上链的有效区域选择性羟基化反应均已完成。提出了在体外对K-562细胞系增殖的抑制作用的评价。当对前列腺素进行上链修饰时，根据ID50值（分别为28、25和22微克/ mL），溴衍生物4b，c和碘衍生物5b的抗有丝分裂活性已显示出显着的改善。请注意，氯衍生物3a的高效力取决于其ID50值（0.06微克/毫升）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830405
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,13E)-15-acetyl-oxy-9-oxo-prosta-5,10,13-trien-1-oic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 双氧水 、 溴 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 10-bromo-5,6-dihydroxy-15-O-acetyl-PGA₁ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（10）-卤代前列腺素的合成

  摘要：

  从前列腺素A2开始在位置C（10）处卤代前列腺素的合成，以及前列腺素结构上链的有效区域选择性羟基化反应均已完成。提出了在体外对K-562细胞系增殖的抑制作用的评价。当对前列腺素进行上链修饰时，根据ID50值（分别为28、25和22微克/ mL），溴衍生物4b，c和碘衍生物5b的抗有丝分裂活性已显示出显着的改善。请注意，氯衍生物3a的高效力取决于其ID50值（0.06微克/毫升）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830405