3-phenyl[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4-(10H)-one | 64393-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-phenyl[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4-(10H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-one；3-phenyl[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-one；3-phenyl-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 64393-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: FGCPYWNQYLRWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-323 °C (decomp)
• 沸点：
  428.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4-(10H)-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-(4-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)butyl)-2-(4-oxo-3-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-1(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三嗪苯并咪唑衍生物作为标记人A 1和A 2B腺苷受体亚型的探针

  摘要：

  腺苷受体（ARs）的表达水平和亚细胞定位受腺苷释放和代谢变化影响的几种病理条件的影响。在这方面，能够监测AR表达的标记探针可能是研究不同病理状况的有用工具。这里，ARS的新配体，轴承连接到所述荧光7-硝基苯并（NBD）组Ñ 1（1，2）或ñ 10（3，4）一个triazinobenzimidazole支架的氮气，合成。将该化合物作为标记A 1和A 2B的荧光探针进行了生物学评估骨髓间充质干细胞（BM-MSC）中的AR亚型表达两种受体亚型。测定了合成的化合物对不同的AR亚型的结合亲和力。探针3显示出对A 1和A 2B AR的更高的亲和力，显示出令人感兴趣的光谱性质，并且被选择为标记未分化MSC中两种AR亚型的最合适的候选者。 荧光共聚焦显微镜检查显示，化合物3在细胞膜上显着标记了ARs，并且通过分别与A 1 AR和A 2B AR选择性激动剂R-PIA和BAY 60-6583进行细胞预孵育而降

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.039
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-phenyl[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazol-4-(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型荧光三嗪苯并咪唑衍生物作为标记人A 1和A 2B腺苷受体亚型的探针

  摘要：

  腺苷受体（ARs）的表达水平和亚细胞定位受腺苷释放和代谢变化影响的几种病理条件的影响。在这方面，能够监测AR表达的标记探针可能是研究不同病理状况的有用工具。这里，ARS的新配体，轴承连接到所述荧光7-硝基苯并（NBD）组Ñ 1（1，2）或ñ 10（3，4）一个triazinobenzimidazole支架的氮气，合成。将该化合物作为标记A 1和A 2B的荧光探针进行了生物学评估骨髓间充质干细胞（BM-MSC）中的AR亚型表达两种受体亚型。测定了合成的化合物对不同的AR亚型的结合亲和力。探针3显示出对A 1和A 2B AR的更高的亲和力，显示出令人感兴趣的光谱性质，并且被选择为标记未分化MSC中两种AR亚型的最合适的候选者。 荧光共聚焦显微镜检查显示，化合物3在细胞膜上显着标记了ARs，并且通过分别与A 1 AR和A 2B AR选择性激动剂R-PIA和BAY 60-6583进行细胞预孵育而降

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.039

文献信息

• 3-Aryl-[1,2,4]triazino[4,3-<i>a</i>]benzimidazol-4(10<i>H</i>)-ones:  Tricyclic Heteroaromatic Derivatives as a New Class of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Anna Maria Marini、Concettina La Motta、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Marco Gesi、Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm991131h

  日期：2000.1.1

  A series of 3-substituted [1,2,4]triazino[4,3-c]benzimidazoles V were prepared and tested at the central benzodiazepine receptor (BzR). These compounds were designed as rigid analogues of the previously described N-benzylindolylglyoxylylamide derivatives IV. The title compounds V showed an affinity which depended directly on the presence of the N(10)-H group and an aromatic ring at position 3. Some

  制备了一系列3-取代的[1,2,4]三嗪[4,3-c]苯并咪唑V，并在中央苯并二氮杂pine受体（BzR）上进行了测试。这些化合物被设计为先前描述的N-苄基吲哚基二烯丙基乙二酰胺衍生物IV的刚性类似物。标题化合物V显示出亲和力，该亲和力直接取决于N（10）-H基团和位置3上的芳环的存在。相对于吲哚基二羟乙酰胺，它们中的一些引起了2倍或3倍的高亲和力。导数IV（R = H）。GABA比和[（35）S]-叔丁基环磷酸硫代酸酯结合数据揭示了化合物1c，e，f，j，k的部分反向激动剂/拮抗剂和2c的部分激动剂的功效谱。该最后的化合物被证明可有效拮抗戊四氮诱导的小鼠癫痫发作。
• Dehuri, S. N.; Pradhan, P. C.; Nayak, A., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 475 - 478
  作者：Dehuri, S. N.、Pradhan, P. C.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole and its reactions with some carbonyl compounds
  作者：T. A. Kuz’menko、V. V. Kuz’menko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、G. S. Borodkin

  DOI：10.1134/s1070428014050182

  日期：2014.5

  1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole was obtained for the first time by treating 1-aminobenzimidazole-2-sulfonic acid with hydrazine hydrate. This compound readily condensed with aromatic aldehydes involving both amino groups. The condensation with 2,4-pentanedione affords 1-amino-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzimidazole, and with alpha-ketoacids in glacial acetic acid yields mixtures of 10-acetylamino-3-R-1,2,4-triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-ones and 4-amino-2-R-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-3(4H)-ones.
• POVSTYANOJ M. V.; LOGACHEV E. V.; KOCHERGIN P. M., UKR. XIM. ZH., 1977, 43, HO 7, 746-748
  作者：POVSTYANOJ M. V.、 LOGACHEV E. V.、 KOCHERGIN P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Novel fluorescent triazinobenzimidazole derivatives as probes for labelling human A1 and A2B adenosine receptor subtypes
  作者：Elisabetta Barresi、Chiara Giacomelli、Simona Daniele、Ilaria Tonazzini、Marco Robello、Silvia Salerno、Ilaria Piano、Barbara Cosimelli、Giovanni Greco、Federico Da Settimo、Claudia Martini、Maria Letizia Trincavelli、Sabrina Taliani

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.039

  日期：2018.12

  useful tool to investigate different pathological conditions. Herein, novel ligands for ARs, bearing the fluorescent 7-nitrobenzofurazan (NBD) group linked to the N1 (1,2) or N10 (3,4) nitrogen of a triazinobenzimidazole scaffold, were synthesized. The compounds were biologically evaluated as fluorescent probes for labelling A1 and A2B AR subtypes in bone marrow-derived mesenchymal stem cells (BM-MSCs)

  腺苷受体（ARs）的表达水平和亚细胞定位受腺苷释放和代谢变化影响的几种病理条件的影响。在这方面，能够监测AR表达的标记探针可能是研究不同病理状况的有用工具。这里，ARS的新配体，轴承连接到所述荧光7-硝基苯并（NBD）组Ñ 1（1，2）或ñ 10（3，4）一个triazinobenzimidazole支架的氮气，合成。将该化合物作为标记A 1和A 2B的荧光探针进行了生物学评估骨髓间充质干细胞（BM-MSC）中的AR亚型表达两种受体亚型。测定了合成的化合物对不同的AR亚型的结合亲和力。探针3显示出对A 1和A 2B AR的更高的亲和力，显示出令人感兴趣的光谱性质，并且被选择为标记未分化MSC中两种AR亚型的最合适的候选者。 荧光共聚焦显微镜检查显示，化合物3在细胞膜上显着标记了ARs，并且通过分别与A 1 AR和A 2B AR选择性激动剂R-PIA和BAY 60-6583进行细胞预孵育而降