4-(ethoxycarbonyl)methylamino-3-formyl-2(2H)-chromenone | 154417-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)methylamino-3-formyl-2(2H)-chromenone
• 英文别名: Ethyl 2-[(3-formyl-2-oxochromen-4-yl)amino]acetate；ethyl 2-[(3-formyl-2-oxochromen-4-yl)amino]acetate
• CAS: 154417-85-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: WWUWFIHGYMNHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 4-(ethoxycarbonyl)methylamino-3-formyl-2(2H)-chromenone 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[[(E)-(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methyl]amino]acetate 、 ethyl 2-[[(Z)-(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin

  摘要：

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17696
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)methylamino-3-formyl-2(2H)-chromenone
  参考文献：
  名称：

  Thermal ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones

  摘要：

  Intramolecular ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones 7 involving carbonyl enophile proceeded stereoselectively to afford 5-hydroxychromen[3,4-b]-azepines 14. The intramolecular nucleophilic attack of hydroxy group to the enemine moiety in 14 gave 1,2-dihydro-2,4-ethanochromen[4,3-d][1,3]oxazin-5(4H,5H)-one derivatives 13 as final products. PM3 MO calculations of the process reveal that this ene reaction proceeds with two steps through an intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80817-6

文献信息

• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin
  作者：Angel Alberola、Luis Calvo、Alfonso González-Ortega、Alfonso P. Encabo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2001-17696

  日期：——

  2-Functionalized [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones were obtained by the Fischer-Fink reaction starting from 4-chloro-3-formylcoumarin and different α-amino derivatives (e.g. glycinonitriles, ethyl glycinates and α-amino ketones). In general limitations to the synthetic method arise when α-amino derivatives with very reactive functions were used (e.g. carboxaldehyde groups or their acetal derivatives) leading to Knorr type reactions, or when they contain relatively inactive methylenes (e.g. carboxamide groups) which failed to complete the cyclization process.

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。
• Thermal ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones
  作者：Yoshiaki Kuroki、Ryosuke Akao、Tomonori Inazumi、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80817-6

  日期：1994.1

  Intramolecular ene reaction of 4-(2-alkenylamino)-3-formyl-2(2H)-chromenones 7 involving carbonyl enophile proceeded stereoselectively to afford 5-hydroxychromen[3,4-b]-azepines 14. The intramolecular nucleophilic attack of hydroxy group to the enemine moiety in 14 gave 1,2-dihydro-2,4-ethanochromen[4,3-d][1,3]oxazin-5(4H,5H)-one derivatives 13 as final products. PM3 MO calculations of the process reveal that this ene reaction proceeds with two steps through an intermediate.