3,4'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bithiophene | 163015-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,4'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,4'-Dimethylthio-2,2'-bithiophene；3,4'-Bis(methylthio)-2,2'-bithiophene；3-methylsulfanyl-2-(4-methylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 163015-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₀S₄
• 分子量: 258.453
• InChiKey: PZBPDPFSQCBARX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bithiophene 在 三氯化铁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44%的产率得到3-Methylsulfanyl-2-[3-methylsulfanyl-5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-5-(3-methylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oligomerization of 3-(Alkylsulfanyl)thiophenes with Ferric Chloride

  摘要：

  The action of FeCl3 on 3-(alkylsulfanyl)thiophenes (3-(alkylthio)thiophenes) leads to the one-step formation of regioregular alpha-conjugated oligothiophenes, from trimer to octamer, depending on the solvent used and on the length of the alkyl chain. The regiochemistry of these oligomers is characterized by one inner head-to-head linkage between adjacent rings and by a variable number of lateral head-to-tail junctions. The reaction of ferric chloride with the head-to-head and head-to-tail bis(methylsulfanyl)-2,2'-bithiophenes gives the corresponding tetramers, while the reaction with the tail-to-tail counterpart affords a high molecular weight insoluble material. With the aid of theoretical calculations, these results are interpreted on the basis of the joint effects of the orienting power of the substituents and of the stability of the radical cations formed during the oxidative process.

  DOI：

  10.1021/jo960982j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(methylthio)thiophene 在 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 2,5-dibromo-3-(methylthio)thiophene 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4'-bis(methylsulfanyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Folli, Ugo; Iarossi, Dario; Montorsi, Mauro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 5, p. 537 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antolini, Luciano; Goldoni, Francesca; Iarossi, Dario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1957 - 1961
  作者：Antolini, Luciano、Goldoni, Francesca、Iarossi, Dario、Mucci, Adele、Schenetti, Luisa

  DOI：——

  日期：——

表征谱图