4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrobenzaldehyde | 18002-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dibenzyloxy-6-nitro-benzaldehyd；Benzaldehyde, 2-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)-；2-nitro-4,5-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 18002-41-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅
• 分子量: 363.37
• InChiKey: CZNKDSCSXHFDPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C
• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrobenzaldehyde 在 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4,5-bis(benzyloxy)-2-(2,2-dibromovinyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  CuI-Catalyzed Tandem Intramolecular Amidation Using gem-Dibromovinyl Systems

  摘要：

  Imidazoindolones are present as the key structural motif in the family of antifungals, fumiquinazolines, and the antagonist asperlicin. The first example of a Cul-catalyzed tandem intramolecular amidation forming substituted imidazoindolones from readily accessible ortho gem-dibromovinylanilines is described.

  DOI：

  10.1021/ol052840u
• 作为产物：
  描述：

  5-(Chloromethoxy)-4-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4,5-bis(benzyloxy)-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-aminoisoproterenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a003

文献信息

• No-carrier-added (NCA) aryl [18F]fluorides via the nucleophilic aromatic substitution of electron-rich aromatic rings
  作者：Y.-S. Ding、C.-Y Shiue、J.S. Fowler、A.P. Wolf、A. Plenevaux

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80432-7

  日期：1990.6

  Nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride ion has been demonstrated on rings containing electron donating groups in addition to the necessary electron withdrawing and leaving groups. The reaction of 18F− with a series of aromatic nitro aldehydes having protected hydroxyl substituents on the ring was studied. The reactivity of the aromatic ring towards nucleophilic substitution to give 18F-labeled

  除了必要的吸电子和离电子基团外，在含有给电子基团的环上还证明了[ 18 F]氟离子进行的亲核芳香族取代。反应18 ˚F -与一系列环上具有保护的羟基的取代基的芳族硝基醛进行了研究。芳环对亲核取代反应生成18 F-标记的芳族氟醛衍生物的反应性与反应中心的电子密度相关。报道了许多保护的羟基取代基的作用。13C-NMR被用作敏感的探针，用于改变环碳原子上电子分布的变化。放射化学产率与反应中心的ppm值相关。该方法学已应用于无载体添加（NCA）6- [ 18 F]氟-L-DOPA的合成。这种策略扩展到其他标记药物的合成似乎是有希望的。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Iron/acetic acid mediated intermolecular tandem C–C and C–N bond formation: an easy access to acridinone and quinoline derivatives
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ra06410k

  日期：——

  An efficient iron/acetic acid mediated one pot reductive cyclization protocol was successfully developed for the synthesis of acridinone and quinoline derivatives.

  一种高效的铁/醋酸介导的一锅式还原环化方案成功开发，用于合成吖啶酮和喹啉衍生物。
• Iron/acetic acid mediated synthesis of 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline derivatives via intramolecular reductive cyclization
  作者：R. R. Rajawinslin、Sachin S. Ichake、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Yi-Hsiang Huang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c5ra06395g

  日期：——

  the synthesis of novel 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline derivatives is described. In this two-step procedure, aldol addition and reductive cyclization methods are effectively utilized for the construction of C–C and C–N bonds. This highly efficient process proceeds under mild conditions, tolerates different functional groups, and provides various substituted 6,7-dihydrodibenzo[b,j][1,7]phenanthroline

  描述了一种有效的铁/乙酸介导的分子内还原环化方案，用于合成新型6,7-二氢二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉衍生物。在此两步过程中，醛醇加成和还原环化方法被有效地用于C–C和C–N键的构建。这种高效的方法在温和的条件下进行，可耐受不同的官能团，并以良好或极好的收率提供了各种取代的6,7-二氢二苯并[ b，j ] [1,7]菲咯啉衍生物。另外，还描述了这些衍生物的各种合成用途。
• Studies related to the chemistry of melanins. Part V. Investigations on the specific deuteriation of 5,6-dihydroxyindoline and 5,6-dihydroxyindole
  作者：S. N. Mishra、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39670001431

  日期：——

  5,6-Dihydroxyindoline hydrochloride and 5,6-dihydroxyindole, specifically deuteriated at the 2-position have been prepared. 5,6-Diacetoxyindole, specifically deuteriated at the 3-position has also been prepared, but deacetylation of this resulted in extensive loss of deuterium.

  已经制备了特别是在2-位氘化的5，6-二羟基吲哚啉盐酸盐和5，6-二羟基吲哚。也已经制备了在3-位上特别氘化的5，6-二乙酰氧基吲哚，但是其去乙酰化导致氘大量损失。