(3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[2-propanon-3-one-3-(glycine methyl ester)]-2,3-dihydroindol-1-allylester | 1450816-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[2-propanon-3-one-3-(glycine methyl ester)]-2,3-dihydroindol-1-allylester
• CAS: 1450816-14-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: YWPCAZUVSQZXGR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[2-propanon-3-one-3-(glycine methyl ester)]-2,3-dihydroindol-1-allylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80.952%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[2-hydroxypropyl-3-one-3-(glycine methyl ester)]-2,3-dihydroindole-1-allyl ester 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3R)-3-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-3-[2-propanon-3-one-3-(glycine methyl ester)]-2,3-dihydroindol-1-allylester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Neoxaline

  摘要：

  A first asymmetric total synthesis and determination of the absolute configuration of neoxaline has been accomplished through the highly stereoselective introduction of a reverse prenyl group to create a quaternary carbon stereocenter using (-)-3a-hydroxyfuroindoline as a building block, construction of the indoline spiroaminal via cautious stepwise oxidations with cyclizations from the indoline, assembly of (Z)-dehydrohistidine, and photoisomerization of unnatural (Z)-neoxaline to the natural (E)-neoxaline as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ja406657v