1-(3-fluorobenzyl)pyridin-1-ium bromide | 330-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[(3-fluorophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 330-49-4
• 化学式: Br*C₁₂H₁₁FN
• 分子量: 268.128
• InChiKey: WCWJRWXQEKNFKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 1-(3-fluorobenzyl)pyridin-1-ium bromide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-N,N-dimethylindolizine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 3-氟溴苄 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a

文献信息

• Fluorinated Boronic Acid-Appended Pyridinium Salts and¹⁹F NMR Spectroscopy for Diol Sensing
  作者：Jörg Axthelm、Sven H. C. Askes、Martin Elstner、Upendar Reddy G、Helmar Görls、Peter Bellstedt、Alexander Schiller

  DOI：10.1021/jacs.7b01167

  日期：2017.8.23

  fluorophore-appended boronic acids, but these severely lack discriminatory power and their response is one-dimensional. As an alternative strategy, we present the use of fluorinated boronic acid-appended pyridinium salts in combination with 19F NMR spectroscopy. A pool of 59 (bio)analytes was screened, containing monosaccharides, phosphorylated and N-acetylated sugars, polyols, carboxylic acids, nucleotides, and

  二醇的识别和区分在医学诊断中具有根本重要性，例如测量糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量。二醇传感器通常基于附加荧光团的硼酸，但它们严重缺乏辨别力，并且它们的响应是一维的。作为替代策略，我们提出了使用氟化硼酸附加吡啶盐与 19F NMR 光谱相结合的方法。筛选了 59 种（生物）分析物，其中包含单糖、磷酸化和 N-乙酰化糖、多元醇、羧酸、核苷酸和胺。大多数分析物可以被清楚地检测和区分。此外，葡萄糖和果糖可以在混合物中以高达 1:9 的摩尔比区分。至关重要的是，这些受体具有高灵敏度和选择性，并且是水溶性的，并且它们的 19F-NMR 分析物指纹是 pH 稳定的，因此它们特别适合医学应用。最后，为了证明这种适用性，仅使用 188 MHz NMR 光谱仪就可以在合成尿样中检测低至 1 mM 的葡萄糖。
• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Alkyl Pyridinium Salts to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yuan Zhang、Weibin Fan、Yinghua Li、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00728

  日期：2023.9.1

  A copper-catalyzed reaction of pyridinium salts and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of diethyl phosphite is developed. This reaction, which allows the single-step construction of biologically important 2-cyanoimidazo[1,2-a]pyridine from readily available starting materials, is realized for the first time and is feasible at the gram scale. The scope of the protocol is demonstrated with

  开发了在亚磷酸二乙酯存在下吡啶鎓盐和三甲基硅烷基氰化物 (TMSCN) 的铜催化反应。该反应首次实现了从容易获得的起始材料一步构建生物学上重要的2-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应，并且在克级是可行的。该协议的范围通过 27 个示例进行了演示。在这一一锅法中可以实现连续的双氰化和环化。TMSCN 发挥双重作用，不仅作为“CN”源，而且作为咪唑并[1,2- a ]吡啶环化的偶联伙伴。
• Clarke, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3807
  作者：Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Application of primary halogenated hydrocarbons for the synthesis of 3-aryl and 3-alkyl indolizines
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Junyu Zhou、Wenhui Wang、Youliang He、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7ob00980a

  日期：——

  properties that make it suitable for numerous applications in many fields, such as biology, medicine and materials. However, the synthesis of 3-alkyl indolizines from bulky primary halogenated alkanes has not yet been reported. Herein, a transition-metal-free synthetic route to 3-aryl and 3-alkyl indolizines from electron-deficient alkenes, pyridines and primary halogenated hydrocarbons has been reported

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。
• Iodine-Mediated Heterocyclization for the Synthesis of 6-Alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines from <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and NH₄SCN
  作者：Zhiqi Liu、Yinghua Li、Weibin Fan、Deguang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02517

  日期：2024.1.5

  An iodine-mediated method for the synthesis of 6-alkylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamines by the reaction of N-alkylpyridinium salts and NH4SCN in air is reported. Twenty-seven compounds were obtained under the standard conditions. Pyridinium salts work as benzyl-group transfer reagents to promote the formation of the CBn–SSCN bond and thereby the construction of the triazine skeleton. A plausible mechanism

  报道了一种通过N-烷基吡啶鎓盐与NH 4 SCN在空气中反应合成6-烷硫基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺的碘介导方法。在标准条件下获得了27种化合物。吡啶盐作为苄基转移试剂，促进 C Bn –S SCN键的形成，从而构建三嗪骨架。根据实验结果和文献调查，提出了一种合理的机制。