N-[4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1379667-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-{4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379667-27-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: UPNOHTOLBIYZEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[2-methoxy-6-(pyridin-2-yl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑催化芳烃与磺酰叠氮化物的分子间酰胺化

  摘要：

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja303527m

文献信息

• Expedient C–H Amidations of Heteroaryl Arenes Catalyzed by Versatile Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Keshav Raghuvanshi、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol401321q

  日期：2013.7.5

  Heteroaryl-substituted arenes and heteroarenes were efficiently amidated through ruthenium-catalyzed C–H bond functionalizations with a variety of sulfonyl azides. Particularly, cationic ruthenium(II) complexes proved to be most effective and allowed nitrogenations of electron-rich and electron-deficient arenes with ample substrate scope.

  杂芳基取代的芳烃和杂芳烃通过钌催化的各种磺酰叠氮化物的C–H键官能化反应而得到有效酰胺化。特别是，阳离子钌（II）配合物被证明是最有效的方法，可以使富电子和缺电子的芳烃在足够的底物范围内进行氮化。