methyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate | 1009646-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1009646-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₅
• mdl: MFCD11523069
• 分子量: 271.657
• InChiKey: JWNAXKGPQQGAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 甲基6-硝基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Morita-Baylis-Hillman 反应作为关键步骤，从苯甲醛和活化烯烃一锅法合成硫代乙酸烯丙酯

  摘要：

  从苯甲醛和活化烯烃（甲基）合成 (Z)-S-2-alkoxycarbonyl-3-acylallyl 乙硫酸酯和 (E)-S-2-cyano-3-acylallyl 乙硫酸酯的有效、区域选择性和立体选择性一锅法丙烯酸酯和丙烯腈）。我们的方法包括苯甲醛和活化烯烃使用 DABCO 的 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后使用乙酸酐和催化量的 DMAP 乙酰化，以及 SN2' 与 DMF 中硫代乙酸钾的反应。前两个反应在无溶剂条件下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1124275

文献信息

• <i>N</i>-Methylpyrrolidone Hydroperoxide/Cs₂CO₃as an Excellent Reagent System for the Hydroxy-Directed Diastereoselective Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Napoleon John Victor、Janardhanan Gana、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201501929

  日期：2015.10.12

  This report introduces N‐methylpyrrolidone hydroperoxide (NMPOOH)/base as an excellent reagent system for hydroxy‐directed syn selective epoxidation of electron‐deficient olefins, characterized by high diastereoselectivity, short reaction times and remarkable chemoselectivity, especially in presence of oxidatively labile nitrogen or sulfur atoms. NMPOOH also proves efficient in the oxidation of electron‐deficient

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。
• Reactive Pt(II) center as part of redox-active quinoline-based heterocyclic scaffolds toward new anticancer leads
  作者：Sateeshkumar Kumbhakonam、Soumya Saroj、Nalini Venkatesan、Karunagaran Devarajan、Muraleedharan K. Manheri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127594

  日期：2020.11

  New cisplatin analogs in which the diamminedichloro-Pt(II) unit is conjugated to dihydroquinoline- or tetrahydroquinoline frameworks were synthesized and subjected to biological evaluation in order to understand their effects on cellular redox homeostasis and cell viability. They exhibited better selectivity towards cancer cells (A549) compared to mice fibroblast NIH3T3 cells, with cytotoxicity in

  合成了新的顺铂类似物，其中将二氨二氯-Pt（II）单元与二氢喹啉或四氢喹啉骨架结合，并进行了生物学评估，以了解它们对细胞氧化还原稳态和细胞活力的影响。与小鼠成纤维细胞NIH3T3细胞相比，它们对癌细胞（A549）表现出更好的选择性，其细胞毒性与顺铂相同。ROS水平存在结构依赖性变化，并且还能够诱导细胞死亡，这由亚G1期细胞的积累证明。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE CORE STRUCTURE IN QUINOLONE AND NAPTHYRIDONE CLASS OF ANTIBIOTICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA STRUCTURE CENTRALE D'ANTIBIOTIQUES APPARTENANT AUX CLASSES QUINOLONE ET NAPHTHYRIDONE
  申请人：INDIAN INST TECHNOLOGY MADRAS

  公开号：WO2013157018A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  This invention relates to quinolone- and naphthyridone derivatives represented by the general formula VII, and a process for their preparation using Baylis-Hillman adducts from substituted aromatic or hetero-aromatic aldehydes and amines of interest as the starting materials. After the tandem Aza-Michael addition and SNAr cyclization, the resulting 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline or 4-hydroxy-1, 2,3,4- tetrahydro-1,8-naphthyridine derivative was subjected to oxidation to get the quinolone or naphthyridone skeleton in one step in good to excellent yields.

  本发明涉及通式VII所代表的喹诺酮和萘啶酮衍生物，以及使用取代芳香族或杂芳香族醛和感兴趣的胺作为起始材料，从Baylis-Hillman加合物开始制备它们的过程。在串联的Aza-Michael加成和SNAr环化之后，所得的4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉或4-羟基-1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物被氧化，从而在一步中以良好至优异的收率得到喹诺酮或萘啶酮骨架。
• Myeong, Jong Cha; Young, Seok Song; Han, Eun-Gu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 235 - 240
  作者：Myeong, Jong Cha、Young, Seok Song、Han, Eun-Gu、Lee, Kee-Jung

  DOI：——

  日期：——
• An Expeditious and Metal-Free Synthetic Route towards Quinolones, Naphthyridones and Benzonaphthyridones
  作者：Napoleon John Victor、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/adsc.201300891

  日期：2014.11.24

  AbstractAn efficient, two‐step synthetic strategy has been developed to access the quinolone, naphthyridone and benzonaphthyridone classes of chemotherapeutic agents from Baylis–Hillman adducts. The method involves tandem aza‐Michael addition, SNAr cyclisation followed by oxidation of the resulting 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoline or 4‐hydroxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐1,8‐naphthyridine derivative using IBX, and works well with substrates having a wide variety of substitution pattern.magnified image