4-(3-butenyl)-2(5H)-furanone | 75476-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-but-3-enyl-5H-furan-2-one；3-but-3-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 75476-52-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BRKKZQSLOFUWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-2(5H)-furanone 在 RhCl(PPh₃)3 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-triethylsilanyloxy-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应的进一步观察

  摘要：

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.057
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2(5h)-呋喃酮 、 but-1-ene,chlorozinc(1+) 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4-(3-butenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A palladium-catalyzed stereospecific substitution reaction of homoallylzincs with .beta.-bromo-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives. A highly selective synthesis of mokupalide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a048