methyl (2E,4Z)-2-methyl-2,4-nonadienoate | 123827-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4Z)-2-methyl-2,4-nonadienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-2-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 123827-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BEVDFNVSVWTNKK-UQGDGPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate 、 3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2E,4Z)-2-methyl-2,4-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates

  摘要：

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3892