diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate | 91083-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate
• 英文别名: [(Z)-hex-1-enyl]-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 91083-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₂
• 分子量: 212.14
• InChiKey: JGIYRNITJBYKAM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-1-hexenyldiisopropoxyborane
  参考文献：
  名称：

  有机oboranes。37.（Z）-1-烯基硼酸酯的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00087a013
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (Z)-(1-bromo-1-hexenyl)boronate 在 potassium hydrotriisopropoxyborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1-烯基硼酸酯与 3-Halo-2-alken-1-ones 的交叉偶联反应立体选择性合成共轭二烯酮

  摘要：

  通过钯催化的 (E)-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles 或 (Z)-1-hexenylboronate 与 3-halo-2-alken-1 之间的交叉偶联反应合成共轭二烯-ones 进行了描述。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3471

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates
  作者：Teiji Yanagi、Takayuki Oh-e、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.3892

  日期：1989.12

  (2E,4E)-, (2Z,4E)-, and (2E,4Z)-2,4-Alkadienoates can be synthesized in high yields by the cross-coupling of ethyl (E)-3-bromoacrylate, methyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate, ethyl (Z)-3-bromocrotonate,1-bromo-2-(ethoxycarbonyl)cyclohexene, and 4-bromocoumarin with 2-[(E)-1-alkenyl]-1,3,2-benzodioxaboroles or diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate in the presence of 3 mol% of Pd(OAc)2, 6 mol% of PPh3, and 2 equivalents of Na2CO3 or K2CO3 in alcoholic solvents while retaining the original configuration of the double bonds in β-bromo esters and 1-alkenylboronates. Although the coupling reaction with 1-hexenylboronate with (Z)-3-bromoacrylate gave a mixture of ethyl (2Z,4E)- and (2E,4E)-nonadienoates in a ratio of 63 : 37, it was found that the use of bis(diphenylphosphino)ferrocene as a ligand of palladium brought about the stereoselective coupling under mild conditions.

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。
• Stereoselective synthesis of enol acetates by the reaction of alkenylboronates with (diacetoxyiodo)benzene and sodium iodide
  作者：Miki Murata、Kaname Satoh、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1039/a801469h

  日期：——

  Stereochemically pure (E)- and (Z)-alk-1-en-1-yl acetates have been easily prepared by acetoxylation of the (Z)- and (E)-alk-1-en-1-ylboronic acids or their esters, respectively, with (diacetoxyiodo)benzene and sodium iodide, in reasonable yields.

  立体化学纯的（E）-和（Z）-烷基-1-烯-1-基乙酸酯很容易通过（Z）-和（E）-烷基-1-烯-1-基硼酸或其酸的乙酰氧基化制备（二乙酰氧基碘）苯和碘化钠分别以合理的收率得到酯。
• Stereoselective Syntheses of Conjugated 1-Phenylthio-1,3-alkadienes and 1,3,5-Alkatrienes through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-1-Alkenylboronates with (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-2-Bromo-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.25

  日期：1987.1.5

  1-Phenylthio-1,3-alkadienes and 1,3,5-alkatrienes are obtained in excellent yields stereo- and regioselectively by the cross-coupling between 1-alkenyl or 1,3-alkadienyl-1,3,2-benzodioxaboroles and (E)- or (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. These sulfides are converted to the corresponding conjugated alkatrienes and tetraenes by the reaction with Grignard

  通过 1-链烯基或 1,3-链二烯基-1,3,2-苯并二氧杂环戊烷和(E)- 或 (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1- 烯烃在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下。这些硫化物在镍催化剂存在下通过与格氏试剂反应转化为相应的共轭烷三烯和四烯。
• Vinylic organoboranes. 13. A convenient stereospecific synthesis of (Z)-1-halo-1-alkenes from 1-alkynes via (E)-1-alkenylborane derivatives with halogens
  作者：Herbert C. Brown、Chitti Subrahmanyam、Tsutomu Hamaoka、Nair Ravindran、Donald H. Bowman、Soichi Misumi、Maniketh K. Unni、Vishwanatha Somayaji、Narayan G. Bhat

  DOI：10.1021/jo00287a018

  日期：1989.12
• Vinylic organoboranes. 14. A stereospecific synthesis of (E)-1-halo-1-alkenes from 1-alkynes
  作者：Herbert Brown、Tsutomu Hamaoka、Nair Ravindran、Chitti Subrahmanyam、Vishwanatha Somayaji、Narayan G. Bhat

  DOI：10.1021/jo00287a019

  日期：1989.12