1,3-bis(3'-pyridylethynyl)benzene | 857296-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3'-pyridylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(pyridin-3-ylethynyl)benzene；3-BisPEB；3-[2-[3-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 857296-36-7
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: FGUJUHZKECVJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3'-pyridylethynyl)benzene 、 μ-1,4-phenylenetetrakis(triethylphosphine)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonato-κO)diplatinum 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe-Pt扭曲异金属双环超分子通过多组分自组装

  摘要：

  在此，我们描述了一种新颖的多组分自组装方法，该方法有望提供具有高度结构控制的前所未有的异金属双环结构。该方法依赖于配位方向性和各个前体单元的化学计量，以及相关金属离子配位偏好的差异。作为概念验证的例子，在大约 4 小时内制备了两种美观的 Fe-Pt 异金属双环金属环 6a 和 6b，它们由来自四种独特物种的九种交流成分组成。70% 的分离产率并通过多核 NMR、2D NMR、电喷雾电离飞行时间质量和紫外-可见光谱充分表征。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11860
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,3-二乙炔苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到1,3-bis(3'-pyridylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六方配位配合物的形成

  摘要：

  描述了配体 1,3-双 (3'-吡啶基乙炔基) 苯的合成和与乙酸铜 (II) 形成的配位络合物。该复合物是六边形的，两个配体由桨轮形二聚乙酸铜 (II) 部分桥接。复合物以这样一种方式堆积，即来自两个单独复合物的苯环渗透到中央空腔中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400722

文献信息

• Structure-Activity Relationships for Negative Allosteric mGluR5 Modulators
  作者：Birgitte H. Kaae、Kasper Harpsøe、Trine Kvist、Jesper M. Mathiesen、Christina Mølck、David Gloriam、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Søren M. Nielsen、Birgitte Nielsen、Hans Bräuner-Osborne、Per Sauerberg、Rasmus P. Clausen、Ulf Madsen

  DOI：10.1002/cmdc.201100578

  日期：2012.3.5

  A series of compounds based on the mGluR5‐selective ligand 2‐methyl‐6‐(phenylethynyl)pyridine (MPEP) were designed and synthesized. The compounds were found to be either structural analogues of MPEP, substituted monomers, or dimeric analogues. All compounds retained mGluR5 selectivity with only weak or no activity at other mGluRs or iGluRs. The substituted analogue, 1,3‐bis(pyridin‐2‐ylethynyl)benzene

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。
• Arylation of Terminal Alkynes by Aryl Iodides Catalyzed by a Parts-per-Million Loading of Palladium Acetate
  作者：Go Hamasaka、David Roy、Aya Tazawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04593

  日期：2019.12.6

  under mol ppm catalytic conditions. Reaction-rate analysis, transmission electron microscopic (TEM) examination of the reaction mixture, and mercury-amalgamation test were performed to gain insight into the active species of the highly active ppm catalytic species. TEM examination of the reaction mixture revealed that palladium nanoparticles were generated in situ under the reaction conditions, and

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。
• Macrocyclic complexes based on [N⋯I⋯N]⁺ halogen bonds
  作者：Shilin Yu、Elina Kalenius、Antonio Frontera、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/d1cc05616f

  日期：——

  New 1–2 nm macrocyclic iodine(I) complexes prepared VIA a simple ligand exchange reaction manifest rigid 0.5–1 nm cavities that bind the hexafluorophosphate anion in the gas phase. The size of the cavities and the electrostatic interactions with the iodine(I) cations influence the anion binding properties of these macrocyclic complexes.

  新1-2nm的大环碘（我）络合物制备VIA一个简单的配体交换反应的清单刚性0.5-1纳米空腔，其结合在气相中的六氟磷酸阴离子。空腔的大小以及与碘 ( I ) 阳离子的静电相互作用会影响这些大环配合物的阴离子结合特性。
• Identification of a Heteroleptic Pd₆L₆L′₆ Coordination Cage by Screening of a Virtual Combinatorial Library
  作者：Sylvain Sudan、Ru-Jin Li、Suzanne M. Jansze、André Platzek、Robin Rudolf、Guido H. Clever、Farzaneh Fadaei-Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.0c12793

  日期：2021.2.3

  The design of structurally defined heteroleptic coordination cages is a challenging task, and only few examples are known to date. Here we describe a selection approach that allowed the identification of a novel hexanuclear Pd cage containing two types of dipyridyl ligands. A virtual combinatorial library of [PdnL2n](BF4)2n complexes was prepared by mixing six different dipyridyl ligands with substoichiometric

  结构定义的异配协调笼的设计是一项具有挑战性的任务，迄今为止已知的例子很少。在这里，我们描述了一种选择方法，该方法允许识别包含两种类型的联吡啶配体的新型六核 Pd 笼。[PdnL2n](BF4)2n 复合物的虚拟组合库是通过将六种不同的联吡啶配体与亚化学计量的 [Pd(CH3CN)4]( )2 混合来制备的。平衡反应混合物的分析揭示了杂配[Pd6L6L'6]( )12 组装的优先形成。该配合物通过靶向合成以制备规模制备，并通过单晶 X 射线衍射阐明其结构。它具有前所未有的三角反棱镜笼结构，其中两个三角形 Pd3L3 大环由六个 L' 配体桥接。
• Palladium-Based Metal–Ligand Assemblies: The Contrasting Behavior upon Addition of Pyridine or Acid
  作者：Suzanne M. Jansze、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.8b12738

  日期：2019.1.16

  stability of five different [Pd n(N-donor) m]2 n+ assemblies was examined by performing disassembly experiments with pyridine and with trifluoroacetic acid. Pyridine-induced disassembly was found to be most pronounced for Pd complexes containing N-donor ligands of low basicity. At the same time, these assemblies displayed high acid resistance. The contrasting stability in the presence of acid or pyridine

  通过使用吡啶和三氟乙酸进行分解实验，检查了五种不同 [Pd n(N-供体) m]2 n+ 组件的稳定性。发现吡啶诱导的分解对于含有低碱性 N 供体配体的 Pd 配合物最为明显。同时，这些组件显示出高耐酸性。在酸或吡啶存在下的对比稳定性可用于不同金属超分子结构之间的 pH 控制切换。