(S)-methyl 4-[2-{6-isopropyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl}-2-oxoethoxy]-3,5-dimethoxybenzoate | 1404575-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-methyl 4-[2-{6-isopropyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl}-2-oxoethoxy]-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethoxy-4-[2-oxo-2-[(6S)-2-oxo-3-phenyl-6-propan-2-yl-1,3-diazinan-1-yl]ethoxy]benzoate
• CAS: 1404575-39-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₇
• 分子量: 470.522
• InChiKey: CLGYSRCNXNQQIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-[2-{6-isopropyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl}-2-oxoethoxy]-3,5-dimethoxybenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoyl]-4-isopropyl-1-phenyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-methyl-N-phenylpentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-methyl 4-[2-{6-isopropyl-2-oxo-3-phenyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl}-2-oxoethoxy]-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮基手性助剂在醛醇缩合和烷基化反应中的立体调节：氧化炔属的便捷途径。

  摘要：

  （小号）-4-异丙基-1- phenyltetrahydropyrimidin-2（1 ħ） -酮的合成和评价为手性助剂为不对称乙酸酯和丙羟醛缩合反应，通过产生钛和锂烯醇化物，得到用于优异的产率和立体选择性合成和抗醛醇非对映异构体。在锂介导的烷基化反应中也获得了高的立体选择性。辅助助剂的应用在天然氧新木聚糖，（+）-（7 S，8 S）-4-羟基-3,3'，5'-三甲氧基-8'，9'-dinor-的不对称合成中得到了例证8,4'-氧新萘-7,9-二醇-7'-油酸。

  DOI：

  10.1021/ol302653g