5-ethyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one | 1353719-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one
• 英文别名: 5-Ethyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-one
• CAS: 1353719-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BTUFEGVKXAYDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one 在 N-((1S,2S)-2-(3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-yl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-5-ethyl-5-((R)-2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-1-phenylethyl)-2-phenyloxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型双功能有机催化剂催化的5H-恶唑-4-酮的高非对映选择性和对映选择性Michael加成反应，具有广泛的底物范围和适用性。

  摘要：

  开发了一种新的衍生自L-叔亮氨酸的硫脲-叔胺双功能催化剂，并在新颖且直接的迈克尔将5H-恶唑-4-酮与具有广泛底物范围的α，β-不饱和酮进行迈克尔加成反应中提供了出色的立体控制。具有手性邻位四级和三级立体中心的共轭加成产物可以轻松转化为结构上令人感兴趣的化合物或结构单元。

  DOI：

  10.1039/c1cc15928c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 5-ethyl-2-phenyloxazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  非氢键催化剂介导的 5H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物的非对映选择性共轭加成。

  摘要：

  开发了一种高效的 DBU 催化共轭加成 5 H-恶唑-4-酮与邻羟基苯基取代的对醌甲基化物，以高收率提供有价值的二芳基甲烷，并具有出色的非对映选择性。该策略表明，在温和的反应条件下，可以稳健地获得具有生物学意义的邻羟基苯酚和对羟基苯酚部分的各种二芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob01558j

文献信息

• Dipeptide-Based Chiral Tertiary Amine-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of 5<i>H</i>-Thiazol/Oxazol-4-Ones
  作者：Jiangtao Li、Shuai Qiu、Xinyi Ye、Bo Zhu、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02384

  日期：2016.12.2

  Highly enantio- and chemo-selective 1,4-conjugate addition process of 5H-thiazol-4-ones with maleimides or 1,4-naphthoquinones, and 5H-oxazol-4-ones with maleimides were performed under a dipeptide-based tertiary amine (DP-UAA) catalyst. A series of valuable N,S- and N,O-containing heterocyclic compounds with excellent enantio- and disastereo-selectivities (up to >99% ee, > 20:1 dr) were attained.

  在基于二肽的基础上，对5 H-噻唑-4-酮与马来酰亚胺或1,4-萘醌和5 H-恶唑-4-酮与马来酰亚胺进行高度对映和化学选择性的1,4-共轭加成过程叔胺（DP-UAA）催化剂。获得了一系列有价值的含N，S和N，O的杂环化合物，它们具有出色的对映选择性和灾难选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Alkyl Norstatine Derivatives: Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5H-Oxazol-4-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201201804

  日期：2012.7.23

  Going Mannich: The title reaction results in the first catalytic asymmetric synthesis of syn‐α‐alkyl norstatine derivatives. Excellent enantioselectivities and diastereoselectivities were achieved with a series of N‐diphenylphosphinoyl‐protected imines and 5H‐oxazol‐4‐ones by using the catalyst 1/Zn. Importantly, the involvement of the diethyl phosphoramidate 2 was critical to achieve good enantioselectivities

  Going Mannich：标题反应导致了顺式-α-烷基去甲他汀衍生物的首次催化不对称合成。通过使用1 / Zn催化剂，一系列N-二苯基膦酰基保护的亚胺和5 H-恶唑-4-酮实现了出色的对映选择性和非对映选择性。重要的是，在当前的曼尼希反应中，氨基磷酸二乙酯2的参与对于实现良好的对映选择性至关重要。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones: Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chiral α-Alkylisoserine Derivatives
  作者：Zhiqiang Han、Wenguo Yang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300135

  日期：2013.5.17

  The first organocatalytic Mannich reaction of 5H‐oxazol‐4‐ones with various readily prepared aryl‐ and alkylsulfonimides has been developed. Two commercially available pseudoenantiomeric Cinchona alkaloids‐derived tertiary amine/ureas have been demonstrated as the most efficient catalysts to access the opposite enantiomers of the Mannich products with equally excellent enantio‐ and diastereoselectivities

  已开发出第一个5 H-恶唑-4-酮与各种易于制备的芳基和烷基磺酰亚胺的有机催化曼尼希反应。已证明两种可商购的假对映体金鸡纳生物碱衍生的叔胺/脲是获得曼尼希产品相反对映异构体的最有效催化剂，同时具有出色的对映异构和非对映异构选择性。从曼尼希加合物中，可以方便地制备重要的α-甲基-α-羟基-β-氨基酸衍生物，例如紫杉醇和紫杉醇的α-甲基化C-13侧链。
• Highly enantioselective allylic alkylation of 5 H -oxazol-4-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates
  作者：Han Xu、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.055

  日期：2018.8

  An organocatalytic enantioselective allylic alkylation of 5H-oxazol-4-ones with Morita-Baylis-Hillman carbonates has been developed. With 10 mol% of commercially available cinchonidine, a wide range of substituted 5H-oxazol-4-one derivatives were constructed in good-to-excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities. The allylic alkylation adducts obtained are valuable precursors for

  已经开发了用Morita-Baylis-Hillman碳酸盐对5 H-恶唑-4-酮进行有机催化对映选择性烯丙基烷基化反应。用10 mol％的市售可可宁定，以良好至优异的产率以及高的非对映选择性和对映选择性，构建了范围广泛的取代的5 H-恶唑-4-酮衍生物。获得的烯丙基烷基化加合物是用于合成手性α-烷基α-羟基羧酸衍生物的有价值的前体，其代表许多生物活性化合物中的一系列通用结构单元。
• Catalyst-controlled switch of regioselectivity in the asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs
  作者：Gongming Zhu、Junxian Yang、Guangjun Bao、Ming Zhang、Jing Li、Yiping Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c6cc03246j

  日期：——

  A catalyst-controlled switch of regioselectivity in asymmetric allylic alkylation of oxazolones with MBHCs was described. The proper choice of catalysts could differentiate the SN2'-SN2' and addition-elimination process to yield secondary...

  描述了恶唑酮与MBHCs的不对称烯丙基烷基化反应中区域选择性的催化剂控制开关。催化剂的正确选择可以区分SN2'-SN2'和加成消除过程，从而产生二次...