(2R,3S,6E)-(+)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodo-6-octene | 86561-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6E)-(+)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodo-6-octene
• CAS: 86561-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃
• 分子量: 338.186
• InChiKey: SMCZDUCWFUXPJG-PLEIZWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6E)-(+)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodo-6-octene 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (-)-Essigsaeure-<(6S,2E)-6,7-epoxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  仿生进入手性环氧化物辅助手性环氧合成新型不对称诱导

  摘要：

  氯化锡在低温下可促进环氧化物1的环化，从而在大约1小时内得到回收的环氧化物。60％ee。该结果为烯烃环化过程中的手性阻聚辅助提供了新的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84258-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 生成 (2R,3S,6E)-(+)-8-acetoxy-2,6-dimethyl-2,3-epoxy-1-iodo-6-octene
  参考文献：
  名称：

  仿生进入手性环氧化物辅助手性环氧合成新型不对称诱导

  摘要：

  氯化锡在低温下可促进环氧化物1的环化，从而在大约1小时内得到回收的环氧化物。60％ee。该结果为烯烃环化过程中的手性阻聚辅助提供了新的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84258-6

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by Stereospecific Elimination−Cyclization of 1-Iodomethyl-1,5-bis-epoxides
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/ol034509l

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Treatment of 1-iodomethyl-1,5-bis-epoxides with zinc in refluxing ethanol affords cis or trans 2-vinyl-5-(1-hydroxyethy)-substituted tetrahydrofurans stereospecifically in high yield.

  [反应：见正文]在回流的乙醇中用锌处理1-碘甲基-1,5-双环氧化物，可以高产率立体定向地制备顺式或反式2-乙烯基-5-（1-羟基乙基）-取代的四氢呋喃。