(1R*,3R*,4S*)-3-hydroxybicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid | 2410594-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R*,3R*,4S*)-3-hydroxybicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R,4S)-3-Hydroxybicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 2410594-78-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: QNKKPMSKYVHIFK-ZMIZWQJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S*,4S*)-tert-butyl 3-bromo-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclopentanecarboxylate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R*,3R*,4S*)-3-hydroxybicyclo[2.1.0]pentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构建木烷：双环[2.1.0]戊烷羧酸的非对映选择性合成和表征。

  摘要：

  开发了一种1,3-二取代的双环[2.1.0]戊烷（hou烷）衍生物的方法。该方法依赖于双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂介导的带有取代基的三取代的环戊烷羧酸酯的分子内环化，该羧基具有一个离去基团（在C-4位置）和一个附加的取代基（在C-3原子上），然后由环戊3合成-烯羧酸盐。该合成序列允许以非对映选择性的方式制备顺式和反式1,3-二取代的枯烷-1-羧酸，最多可制备80 g规模。特别地，合成了双环γ-氨基酸-γ-氨基丁酸类似物。结果表明，与环戊烷相比，双环[2.1.0]戊烷并没有显着影响相应衍生物的pKa，并且其亲水性略有提高（增加了0.07-0.25 Log P单位）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03044