1-Acetyl-3-bromo-4-methylpiperazine-2,5-dione | 170376-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-bromo-4-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 170376-83-7
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₃
• 分子量: 249.064
• InChiKey: LLGKOMZKYVBUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-3-bromo-4-methylpiperazine-2,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-Acetyl-4-methyl-3-methylene-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Chai, Christina L. L.; King, Alison R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 11, p. 2347 - 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-4-methylpiperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-Acetyl-3-bromo-4-methylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  The Distal Effect of N-Electron-withdrawing Groups on the Stability of Peptide Carbon Radicals

  摘要：

  通过高水平的 ab initio 方法，研究了酰胺和二酮哌嗪系列中，酰胺氮上的电子抽离取代基、氢键和质子化对酰胺羰基附近的远端 C-H 或酰胺氮近端 C-H 丢失所形成自由基稳定性的影响。这些研究表明，近端氢的抽取会使形成的自由基不稳定，通常会降低 10-20 kJ mol-1，而远端自由基通常会稳定 5-10 kJ mol-1，但前提是远端自由基被另一个二价取代基极化。不同的自由基稳定性并不能直接反映在溴化反应中自由基形成的计算活化能或实验速率中，因为这些反应过渡态中存在显著的电荷发展。

  DOI：

  10.1071/ch11003

文献信息

• Directing Bromination of Piperazine-2,5-diones
  作者：TW Badran、CLL Chai、CJ Easton、JB Harper、DM Page

  DOI：10.1071/ch9951379

  日期：——

  From intermolecular and intramolecular competition experiments, it has been established that, by comparison with an N-methyl substituent, an N-acetyl group deactivates glycine residues in piperazine-2,5-diones towards free-radical bromination. Combined with the ease of introduction and removal of N-acetyl substituents, the deactivating effect provides a method for regiocontrolled functionalization of these compounds.

  分子间和分子内竞争实验证明，与 N-甲基取代基相比，N-乙酰基能使哌嗪-2,5-二酮中的甘氨酸残基失去自由基溴化作用。由于 N-乙酰基取代基易于引入和去除，这种失活效果为这些化合物的区域控制官能化提供了一种方法。