6-benzyl-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane | 1313369-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane
• 英文别名: 7-benzyl-2-oxa-7-azaspiro[3.4]octane
• CAS: 1313369-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: VPOIXUGAZKGECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane 、 溶剂黄146 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以88%的产率得到2-oxa-6-azaspiro[3,4]octane acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2-oxa-7-azaspiro[3,5]nonane and analogs as novel reagents in medicinal chemistry

  摘要：

  A detailed synthesis of novel spirocyclic oxetane analogs is described for the first time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.054
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzylpyrrolidine-3,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-benzyl-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2-oxa-7-azaspiro[3,5]nonane and analogs as novel reagents in medicinal chemistry

  摘要：

  A detailed synthesis of novel spirocyclic oxetane analogs is described for the first time. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.054

文献信息

• Synthesis of 6-Azaspiro[4.3]alkanes: Innovative Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrei A. Isakov、Maryna V. Butko、Kateryna V. Hrebeniuk、Olena V. Savych、Olexandr V. Kucher、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Vladimir S. Yarmolchuk、Sergey Zozulya、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700536

  日期：2017.8.24

  New scaffolds for drug discovery, 6-azaspiro[4.3]alkanes, have been synthesized in two steps from four-membered-ring ketones: cyclobutanone, thienone, N-Boc-azetidinone (Boc = tert-butoxycarbonyl), etc. The key transformation was the reaction between electron-deficient exocyclic alkenes and an in-situ generated N-benzylazomethine ylide.

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。