1-tert-butyl 3-ethyl 2,2-di(prop-2-yn-1-yl)malonate | 1047654-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-ethyl 2,2-di(prop-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1047654-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QEAMROFVECSUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2,2-di(prop-2-yn-1-yl)malonate 、 1-金刚烷基膦杂乙炔 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cobalt(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 CoII 催化的 [2+2+2] 环加成反应合成膦

  摘要：

  报道了Co II催化的功能化二炔和磷炔的 [2+2+2] 环加成反应，导致形成一系列结构有趣的膦。1,2-双(二苯基膦)苯(dppbenz)和CoI 2 的组合在微波反应条件下被证明是最合适和活性的催化剂体系。已经观察到在腈存在下磷炔的化学选择性环化，并且也可以耐受许多羰基官能团。该反应可以在磷炔/二炔底物比例为 1:1 的情况下成功进行。与苯甲腈和二炔的模型反应表明 Co II在双膦存在下，催化剂更倾向于碳环化，而还原到较低氧化态会促进杂环化成相应的吡啶。基于控制实验和理论计算，提出并合理化了包括用于环三聚过程的 Co II氧化态的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03483
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到1-tert-butyl 3-ethyl 2,2-di(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  不对称Huisgen“点击”反应的研究

  摘要：

  报道了一系列新的前手性双炔烃的制备。检查了一系列手性配体，以获得有关新的不对称 Huisgen“点击”反应范围的更多信息[使用手性配体与广泛应用的铜催化叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑相结合的双炔烃去对称化合成]。(±)-methyl 2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-2-cyanopent-4-ynoate 的新手性分析的开发，以及生产描述了这种对映体过量高达 18% 的单三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340152