碳亚胺二氯化,(4-氟苯基)- | 14210-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碳亚胺二氯化,(4-氟苯基)-
• 英文名称: 4-Fluor-phenylisocyaniddichlorid
• 英文别名: Carbonimidic dichloride, (4-fluorophenyl)-；1,1-dichloro-N-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 14210-24-3
• 化学式: C₇H₄Cl₂FN
• 分子量: 192.02
• InChiKey: NAFRQTJBNSIJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氟苯基异硫氰酸酯	4-fluorophenyl isothiocyanate	1544-68-9	C7H4FNS	153.18
  4-氟苯胺	4-fluoroaniline	371-40-4	C6H6FN	111.119

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳亚胺二氯化,(4-氟苯基)- 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4-氟苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基异氰酸酯的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00509-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)甲酰胺 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 生成 碳亚胺二氯化,(4-氟苯基)-
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子在水溶液中的寿命

  摘要：

  在 pH 9.3 和 25 °C 条件下，氟和氯甲脒在水溶液中溶解生成亚胺离子 ArNCNR2+。五个亚胺鎓离子水合的速率常数是根据它们在竞争氟阴离子池中被硫乙酸根阴离子 CH3COS- 捕获的动力学分析确定的，速率常数为 kAcS− = 5 × 109 M-1 s-1 用于使用硫代乙酸根阴离子对碳正离子进行扩散控制捕获。亚胺鎓离子 XArNCNC4H8O+ 水合的速率常数 ks 为 3.6 × 105、5.8 × 105、1.5 × 106、1.6 × 106 和 1.8 × 106 s-1，对于 X = H, 4-CN, 3 、 4-CN 和 3-NO2 分别。在一个类似的实验中，亚胺鎓离子 4-NO2ArNCNCH3(OCH3)+ 的水合速率常数为 ks = 3.3 × 107 s-1，通过使用叠氮化物阴离子捕获阳离子和速率常数 kaz = 5 × 109 M-1 s-1，用于用叠氮

  DOI：

  10.1021/ja970628i

文献信息

• Kinetic and theoretical considerations in the hydrolysis of iminocarbonates
  作者：Jehoshua Katzhendler、Amiram Goldblum、Israel Ringel

  DOI：10.1039/p29880001653

  日期：——

  fission proceeds via a proton-switch mechanism T0→ T±. At pH > 11 the only product produced is the hydroxycarbamate (C–O fission)via its anionic intermediate T–. Mono- and gemdimethyl substituted iminocarbonates T– undergo two modes of ring-opening. Employing MNDO/H calculations the relative stability (ΔHF) of the intermediates and their formed products was predicted and correlated with actual experimental

  水解4-甲基-2-（N-苯基亚氨基）-1,3-二氧戊环（1）和2- [ N-（对氟苯基）亚氨基] -4-苯基-1的pH速率曲线分析，3-二氧戊环（2）以及化合物（1）–（5）的产物分布以及各种离子形式T 0，T +，T ±和T –的p K值四面体中间体的混合物，能够确定四面体中间体沿着其反应途径的反应性，在pH <6时，形成的唯一产物是胺和碳酸盐（C–N裂变），在pH <6时，C-O键裂变增加形成氨基甲酸酯。对于化合物（1）和（2），该转变点分别对应于p K值为9.2和8.5 。建议在酸性溶液中，C–N键裂变通过T + ⇌T ± →P进行，而在中等pH值下，该键裂裂通过质子转换机制T 0 →T ±进行。。在pH> 11时，唯一产生的产物是通过其阴离子中间体T –产生的羟基氨基甲酸酯（C–O裂变）。单和二甲基二甲基取代的亚氨基碳酸酯T –经历两种开环方式。使用MNDO / H计算可以预测中间体及其形成的产物的相对稳定性（ΔH
• Intramolecularity of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones†
  作者：M. Lurdes S. Cristiano、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/a608333a

  日期：——

  The intramolecularity of the thermal rearrangement of 1-aryl-5-allyloxy-1H-tetrazoles 1 to 1-aryl-4-allyl-1,4-dihydrotetrazol-5-ones 2 has been investigated through cross-over studies: the results support the hypothesis for a concerted sigmatropic rearrangement occurring through a highly polar transition state, in which a partially positively charged allyl group migrates from oxygen to nitrogen, without

  已通过交叉研究研究了 1-芳基-5-烯丙氧基-1H-四唑 1 至 1-芳基-4-烯丙基-1,4-二氢四唑-5-酮 2 的热重排的分子内性：结果支持通过高度极性的过渡态发生一致的σ重排的假设，其中部分带正电荷的烯丙基从氧迁移到氮，而不离开溶剂笼。
• Exploring a Tetrahydroquinoline Antimalarial Hit from the Medicines for Malaria Pathogen Box and Identification of its Mode of Resistance as <i>Pf</i> eEF2
  作者：Benoît Laleu、Kelly Rubiano、Tomas Yeo、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Benigno Crespo‐Fernandez、Francisco‐Javier Gamo、Yevgeniya Antonova‐Koch、Pamela Orjuela‐Sanchez、Sergio Wittlin、Gouranga P. Jana、Bikash C. Maity、Elodie Chenu、James Duffy、Peter Sjö、David Waterson、Elizabeth Winzeler、Eric Guantai、David A. Fidock、Thomas G. Hansson

  DOI：10.1002/cmdc.202200393

  日期：2022.11.18

  report an exploration of the antimalarial compound MMV692140. The mode of resistance was identified as PfeEF2. The structural motif was explored in a chemistry program, resulting in the identification of MMV1919557, an analog with significantly improved antimalarial potency. This new series could provide a tool to further understand the potential of PfeEF2 as a target for malaria treatment.

  工具包扩展：我们报告了抗疟化合物 MMV692140 的探索。耐药模式被确定为Pf eEF2。在化学程序中探索了结构基序，从而鉴定出 MMV1919557，这是一种抗疟药效显着提高的类似物。这个新系列可以提供一种工具，以进一步了解Pf eEF2 作为疟疾治疗靶标的潜力。
• Kuehle,E., Angewandte Chemie, 1962, vol. 74, p. 861 - 866
  作者：Kuehle,E.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Preparation of 5-Chloro-1-phenyl-1<i>H</i>-tetrazole and Other 5-Chlorotetrazoles.
  作者：José A. C. Alves、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1080/00397919708004134

  日期：1997.8

  Reaction of aryldichloroisocyanides 1a-e with sodium azide and a phase transfer agent has provided 5-chloro-1-aryl-1H-tetrazoles 2a-e in good yield. In particular, the widely-used intermediate, 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole 2a, can be produced conveniently and safely in yields approaching 100%.