5-<1-(4-hydroxybut-1-ynyl)>-2,2'-bithiophene-5'-methanol | 110046-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-<1-(4-hydroxybut-1-ynyl)>-2,2'-bithiophene-5'-methanol
• 英文别名: 4-(5′-(hydroxymethyl)-[2,2′-bithiophene]-5-yl)but-3-in-1-ol；4-[5-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 110046-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: ZHVZIRAMAAOTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1-(4-hydroxybut-1-ynyl)>-2,2'-bithiophene-5'-methanol 、 异戊酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5'-isovaleryloxymethylene-2-(4-isovaleryloxybut-3-inyl)-dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naturally occurring bithiophenes: a photochemical approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a034
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联噻吩-5-乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-<1-(4-hydroxybut-1-ynyl)>-2,2'-bithiophene-5'-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于在Tagetes patula L.（Asteraceae）中鉴定的噻吩的纳米制剂对小型反刍线虫Haemonchus contortus的驱虫活性

  摘要：

  以前在Tagetes patula中鉴定出的噻吩化合物的合成表明，4-（5'-（羟甲基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）but-3-yn-1-ol）或简单地Thio1具有明显的体外抗驱虫性驱虫作用，在卵孵化和幼体发育试验中显示出100％的功效，其中EC 50  = 0.1731 mg.mL -1和EC 50  = 0.3243 mg.mL -1， 分别。因此，选择了该化合物来制备纳米结构的制剂，该制剂将口服给予SantaInês绵羊。通常，通过粪便卵数减少试验（FECRT），可以观察到该产品使宿主消化道中的寄生虫负荷保持稳定，每克粪便中的卵数（EPG）平均值＜3,000（ EPG平均值 = 2167.1，功效= 36.45％），从而保护动物免受大规模线虫侵扰引起的健康风险。为了更好地理解该噻吩衍生物的作用方式，使用谷氨酸激活的氯离子通道（GluCl）（一种驱虫化合物的著名分子靶标）进行了

  DOI：

  10.1016/j.actatropica.2021.105920

文献信息

• DAURIA, M.;DE, MICO A.;DONOFRIO, F.;PIANCATELLI, G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5243-5247
  作者：DAURIA, M.、DE, MICO A.、DONOFRIO, F.、PIANCATELLI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Anthelmintic activity of a nanoformulation based on thiophenes identified in Tagetes patula L. (Asteraceae) against the small ruminant nematode Haemonchus contortus
  作者：Flávio Augusto Sanches Politi、Renata Vieira Bueno、Lucas André Zeoly、Rafaela Regina Fantatto、Josimar de Oliveira Eloy、Marlus Chorilli、Fernando Coelho、Rafael Victório Carvalho Guido、Ana Carolina de Souza Chagas、Maysa Furlan

  DOI：10.1016/j.actatropica.2021.105920

  日期：2021.7

  thiophene derivative, in silico molecular modeling studies were carried out with the glutamate-activated chloride channel (GluCl), a well-known molecular target of anthelmintic compounds. Based on the affinity score (GlideScore = -5.7 kcal.mol−1) and the proposed binding mode, Thio1 could be classified as a potential GluCl ligand, justifying the promising results observed in the anthelmintic assays.

  以前在Tagetes patula中鉴定出的噻吩化合物的合成表明，4-（5'-（羟甲基）-[2,2'-联噻吩] -5-基）but-3-yn-1-ol）或简单地Thio1具有明显的体外抗驱虫性驱虫作用，在卵孵化和幼体发育试验中显示出100％的功效，其中EC 50  = 0.1731 mg.mL -1和EC 50  = 0.3243 mg.mL -1， 分别。因此，选择了该化合物来制备纳米结构的制剂，该制剂将口服给予SantaInês绵羊。通常，通过粪便卵数减少试验（FECRT），可以观察到该产品使宿主消化道中的寄生虫负荷保持稳定，每克粪便中的卵数（EPG）平均值＜3,000（ EPG平均值 = 2167.1，功效= 36.45％），从而保护动物免受大规模线虫侵扰引起的健康风险。为了更好地理解该噻吩衍生物的作用方式，使用谷氨酸激活的氯离子通道（GluCl）（一种驱虫化合物的著名分子靶标）进行了
• Synthesis of naturally occurring bithiophenes: a photochemical approach
  作者：M. D'Auria、A. De Mico、F. D'Onofrio、G. Piancatelli

  DOI：10.1021/jo00232a034

  日期：1987.11