(2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-carbaldehyde | 221229-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 221229-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: NACHHSULPPBYJO-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)allyl)furan-4-yl methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化成烯烃的非对映选择性调节中的立体效应，例如通过合成碳-戊呋喃糖支架进行的举例说明

  摘要：

  与戊糖的手性C4上的自由基和分子内C1链状烯烃（在自由基前体8和17上）进行的两个自由基环化反应在二甲基双环[2.2.1]庚烷9中产生了一个新的非对映特异性C4-C8键，而在7-甲基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷的新的C4-C7键18A / 18B，得到反式与顺式非对映体，其中所述C4中心的手性得以完全保留作为起始原料的。已经显示了稠合的氨基甲酸酯-戊呋喃糖支架，二甲基双环[2.2.1]庚烷9相对于7-甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷18a的化学性质。/ 18b（前者为C7-Me，后者为2- O-）指示了格利雅（Grignard）反应步骤以及自由基闭环反应的立体化学结果。纯1,8-形成反式-双环[2.2.1]庚烷9从8表明，舟状过渡状态由于缺乏膨松1（的空间位阻的青睐小号） - ø - p甲氧基苄基（PMB）和7（R）-Me取代基（均在α面上）与β-面中的8（R）-CH 2 •自由基相同。17

  DOI：

  10.1021/jo300936g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化成烯烃的非对映选择性调节中的立体效应，例如通过合成碳-戊呋喃糖支架进行的举例说明

  摘要：

  与戊糖的手性C4上的自由基和分子内C1链状烯烃（在自由基前体8和17上）进行的两个自由基环化反应在二甲基双环[2.2.1]庚烷9中产生了一个新的非对映特异性C4-C8键，而在7-甲基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷的新的C4-C7键18A / 18B，得到反式与顺式非对映体，其中所述C4中心的手性得以完全保留作为起始原料的。已经显示了稠合的氨基甲酸酯-戊呋喃糖支架，二甲基双环[2.2.1]庚烷9相对于7-甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷18a的化学性质。/ 18b（前者为C7-Me，后者为2- O-）指示了格利雅（Grignard）反应步骤以及自由基闭环反应的立体化学结果。纯1,8-形成反式-双环[2.2.1]庚烷9从8表明，舟状过渡状态由于缺乏膨松1（的空间位阻的青睐小号） - ø - p甲氧基苄基（PMB）和7（R）-Me取代基（均在α面上）与β-面中的8（R）-CH 2 •自由基相同。17

  DOI：

  10.1021/jo300936g