((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 123568-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 123568-58-1
• 化学式: C₃₂H₆₁NO₉Si₂
• 分子量: 660.009
• InChiKey: MLFFJISSAKNUMK-CWBABUFCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 ((2S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-{2-[(1S,3S,5R,7R)-3-((4R,5S)-5-formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl]-ethyl}-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全保护的海葵毒素羧酸的全合成

  摘要：

  完全受保护的海葵毒素羧酸的全合成是由八个构建单元实现的。C.22-C.23 和 C.37-C.38 键是通过 Wittig 烯化和氢化形成的。Ni(II)/Cr(II) 介导的偶联反应用于形成 C.7-C.8 和 C.84-C.85 键。TIOH 加速的二烯合成用于形成 C.75-C.76 键。C.98-C.99 烯键是通过 Wittig 反应引入的，而 C.51-C.52 烯键是通过霍纳-埃蒙斯反应引入的，然后是立体选择性的 LiBH 4 /EuCl 3 还原

  DOI：

  10.1021/ja00201a037