(1S,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-iodo-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane | 1030379-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-iodo-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,4S,5S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-iodo-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane；tert-butyl (1S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1030379-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₄
• 分子量: 353.157
• InChiKey: JLSLTLXNZILXMY-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-iodo-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(1S,5R)-7-氧代-6-噁-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸 1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-BOC-1,2,3,6-四氢-2-吡啶羧酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到(1S,4S,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-iodo-6-oxa-7-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  顺-4-和反-3-羟基哌可酸的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol (7) 合成 cis-4- 和 trans-3-hydroxypipecolic 酸的对映选择性合成。通过适当的氮亲核试剂对环氧化物进行区域选择性 C-3 或 C-2 开环是每条路线中的关键步骤。由于对映体富集的环氧醇可通过 Sharpless 环氧化以任何构型轻松获得，因此两种对映体都可同样获得。这种方法也被用来合成天然产物黄芩苷和重要的合成中间体反式-3-羟基-2-羟甲基哌啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701103

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid <i>trans</i>-209D
  作者：Carlos Alegret、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo801645p

  日期：2008.11.7

  (S)-N-Boc-baikiain, readily accessible from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 4 (prepared by Sharpless asymmetric epoxidation), was used as the starting material in the synthesis of indolizidine alkaloid trans-209D , which was obtained in 13 steps and 14% yield from 1 (5% from 4).

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。