methyl (3α-acetoxy-17α-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-21-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 89154-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3α-acetoxy-17α-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-21-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 89154-97-2；103293-12-5
• 化学式: C₃₆H₅₂O₁₄
• 分子量: 708.8
• InChiKey: MITDEMNHLYHCKD-ZHYATBLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  187.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3α-acetoxy-17α-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-21-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3R,17,21-trihydroxy-5α-pregnan-20-one 21-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-17α-hydroxy-5α-pregnane-3,20-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 methyl (3α-acetoxy-17α-hydroxy-20-oxo-5α-pregnan-21-yl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of corticosteroids to 3.ALPHA.,5.ALPHA.-tetrahydro derivatives. Synthesis of allotetrahydro-11-deoxycortisol glucuronides.

  摘要：

  描述了将 11-脱氧皮质醇转化为 3α-羟基-5α-化合物的方法。别四氢-11-脱氧皮质醇单乙酸酯(8, 14)是制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-或21-葡萄糖醛酸苷的关键中间体，是目标化合物。 5α-二氢-11-脱氧皮质醇21-乙酸酯(4)的制备是通过3-乙氧基-3,5-二烯(2)的氢化，然后酸水解来进行的。当21-四氢吡喃基醚(6)和21-叔丁基二甲基甲硅烷基醚(7)在四氢呋喃中用三仲丁基硼氢化钾在温和条件下处理时，C-3处的羰基发生选择性还原，得到3α-醇（分别为 9 和 10）。然后制备别四氢-11-脱氧皮质醇3-葡糖苷酸(21)和别四氢-11-脱氧皮质醇21-葡糖苷酸(23)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4281