5-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenyltetrazole | 1385032-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1385032-10-9
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂S
• 分子量: 299.313
• InChiKey: DJRVAIGERAAVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenyltetrazole 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles: LVII. Preparation and chemical properties of 1-substituted 5-arylsulfonyltetrazoles

  摘要：

  Oxidation of 1-substituted 5-arylsulfanyltetrazoles with m-chloroperoxybenzoic acid and NaIO4 in the presence of RuCl3 leads to the formation of the 5-arylsulfonyltetrazoles. The microwave activation significantly accelerates the oxidation with sodium periodate. The phenylsulfonyl group in compounds obtained underwent the nucleophilic substitution when treated with ethanol, phenol, or benzimidazole in acetonitrile in the presence of NaOH.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050229
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 4-硝基碘苯 在 1,2-diaminoethane dihydrochloride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  对流加热和微波活化条件下铜催化的四唑-5-硫酮芳基化

  摘要：

  在氯化亚铜和配体（如乙二胺）存在下，使用一系列碘代苯衍生物将1-苯基四唑-5-硫酮芳基化。结果表明，使用微波活化可以缩短反应时间，提高产率，并简化反应产物的分离。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0996-0