(4-Oxo-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl)-carbamic acid benzyl ester | 864429-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-Oxo-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(4-oxo-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-6-yl)carbamate
• CAS: 864429-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZKMMNICFDNRLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Oxo-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-amino-3,4-methanovalerolactam
  参考文献：
  名称：

  天然抗生素TAN 1057 A/B的环丙烷类似物的制备

  摘要：

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500177
• 作为产物：
  描述：

  2-<(benzyloxy)methyl>-1-chloro-1-(trichlorovinyl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 452.0h， 生成 (4-Oxo-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-6-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然抗生素TAN 1057 A/B的环丙烷类似物的制备

  摘要：

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500177