tert-butyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate | 1422130-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(dimethylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate；Boc-Aze-NMe₂
• CAS: 1422130-01-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: QZNNIUNRXWKUFY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-1-[(5Z)-5-({1-[2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl]piperidin-4-yl}methylidene)-2-oxo-2,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-N,N-dimethylazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE

  摘要：

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。

  公开号：

  WO2013018929A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲胺 、 1-Boc-L-吖啶-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  为什么选择脯氨酸？环大小对胶原蛋白三螺旋的影响。

  摘要：

  研究了脯氨酸的四元和六元环大小类似物（氮杂环丁烷和哌啶-2-羧酸，H-Aze-OH和H-Pip-OH）对胶原三螺旋结构稳定性的影响。使用模型化合物进行的计算和核磁共振波谱研究以及使用胶原蛋白肽进行的热变性实验表明，环大小类似物会因骨架二面角ϕ和ψ（Pip）不匹配或不利的反式/顺酰胺键的比率（Aze）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03528

文献信息

• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基
• US8772277B2
  申请人：——

  公开号：US8772277B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013018929A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides a novel compound having a superior activity as an ERR-α modulator and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of ERR-α associated diseases. The present invention relates to a compound represented by the formula (1) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型的化合物，作为一种ERR-α调节剂具有优越的活性，并可作为预防或治疗与ERR-α相关疾病的药物。本发明涉及一种由公式(1)表示的化合物，其中每个符号如说明书中所定义，或其盐。
• Why Proline? Influence of Ring-Size on the Collagen Triple Helix
  作者：Jasmine Egli、Tobias Schnitzer、Johannes C. B. Dietschreit、Christian Ochsenfeld、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03528

  日期：2020.1.17

  piperidine-2-carboxylic acid, H-Aze-OH and H-Pip-OH) of proline on the stability of the collagen triple helix was examined. Computational and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies with model compounds and thermal denaturation experiments with collagen peptides showed that the ring-size analogs destabilize the triple helix to a similar extent by either mismatching backbone dihedral angles ϕ and ψ (Pip)

  研究了脯氨酸的四元和六元环大小类似物（氮杂环丁烷和哌啶-2-羧酸，H-Aze-OH和H-Pip-OH）对胶原三螺旋结构稳定性的影响。使用模型化合物进行的计算和核磁共振波谱研究以及使用胶原蛋白肽进行的热变性实验表明，环大小类似物会因骨架二面角ϕ和ψ（Pip）不匹配或不利的反式/顺酰胺键的比率（Aze）。