3-Hydroxymethyl-cis-5,6-trimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-oxazin-4-one | 142976-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-cis-5,6-trimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: (4aS,7aR)-3-(hydroxymethyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[e][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 142976-53-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: KGPQVCCAWBELMM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-cis-5,6-trimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-oxazin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到cis-hexahydrocyclopent[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟甲基-2,3-二氢-4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮和一些过氢化衍生物的合成，反应和立体化学

  摘要：

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81589-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1RS,2SR)-2-hydroxy-1-cyclopentanecarboxamide 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-Hydroxymethyl-cis-5,6-trimethylene-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟甲基-2,3-二氢-4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮和一些过氢化衍生物的合成，反应和立体化学

  摘要：

  通过用甲醛/甲酸混合物处理，由相应的2-羟基羧酰胺制备3-羟甲基-2，3-二氢-4H-1，3-苯并恶嗪-4-酮及其许多氢化衍生物。3-羟甲基衍生物的热分解产生了以前未知的母体化合物。除一个例外（14）外，在N-未取代的（16-18）和在N-取代的（7-15）的环戊烷和环己烷稠合衍生物中，恶嗪酮环主要具有一个半椅构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81589-1