methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitroheptadecanoate | 1233342-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitroheptadecanoate
• CAS: 1233342-83-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅
• 分子量: 345.48
• InChiKey: LKUHDHTZMWZUCV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十三醛 、 4-硝基丁酸甲酯 在 C₁₆H₂₄N₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (4S,5R)-5-hydroxy-4-nitroheptadecanoate 、 methyl (4S,5S)-5-hydroxy-4-nitroheptadecanoate 、 methyl (4R,5R)-5-hydroxy-4-nitroheptadecanoate 、 methyl (4R,5S)-5-hydroxy-4-nitroheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基丁酸甲酯对醛的对映选择性亨利加成。2-吡咯烷酮和其他衍生物的手性构建基

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol1010888

文献信息

• Enantioselective Henry Addition of Methyl 4-Nitrobutyrate to Aldehydes. Chiral Building Blocks for 2-Pyrrolidinones and Other Derivatives
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1021/ol1010888

  日期：2010.7.2

  enantioselective Henry addition of methyl 4-nitrobutyrate to aldehydes using a Cu(II)−amino pyridine complex as catalyst is described. The products resulting from this reaction constitute a new, highly versatile family of chiral building blocks as a result of the presence of three different functional groups on the molecule. These products have been transformed into nonracemic chiral γ-lactams, 5-hydroxy-5-substituted

  描述了使用Cu（II）-氨基吡啶络合物作为催化剂，将4-硝基丁酸甲酯对醛进行催化的高对映选择性亨利加成反应。该反应产生的产物由于分子上存在三个不同的官能团而构成了一种新的，高度通用的手性构建基家族。这些产物已被转化为非外消旋的手性γ-内酰胺，5-羟基-5-取代的乙酰丙酸衍生物和δ-内酯。