2-methylallyl hex-2-ynoate | 1130964-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylallyl hex-2-ynoate
• 英文别名: 2-methylallyl 2-hexynoate；2-Methylprop-2-enyl hex-2-ynoate
• CAS: 1130964-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IZULRCFAJFXVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl hex-2-ynoate 在 C₄₃H₅₅F₃NP*Cl^(1-)*Au⁽¹⁺⁾ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(R)-5-ethyl-3-(2-methylallyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性双功​​能膦配体直接从烯丙基 Ynoates 不对称构建 α,γ-二取代 α,β-丁烯内酯可实现 Au 协同催化

  摘要：

  实现了高效构建手性 γ-取代的 α-烯丙基-α,β-丁烯内酯，其对映体过量高达 >99%，来自容易获得的烯丙基烯丙基酯。在这种不对称金催化中，具有双功能膦配体的阳离子金 (I) 催化剂可实现四步级联反应，从而允许将多种烯丙基炔酸酯转化为有价值的手性 α,γ-二取代 α,β-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01652
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-methylallyl hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性双功​​能膦配体直接从烯丙基 Ynoates 不对称构建 α,γ-二取代 α,β-丁烯内酯可实现 Au 协同催化

  摘要：

  实现了高效构建手性 γ-取代的 α-烯丙基-α,β-丁烯内酯，其对映体过量高达 >99%，来自容易获得的烯丙基烯丙基酯。在这种不对称金催化中，具有双功能膦配体的阳离子金 (I) 催化剂可实现四步级联反应，从而允许将多种烯丙基炔酸酯转化为有价值的手性 α,γ-二取代 α,β-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01652

文献信息

• Copper-Catalyzed [2 + 2 + 3] Annulation of 1,6-Enynes with α-Bromo-1,3-Dicarbonyl Compounds: Synthesis of Dihydrooxepines
  作者：Lan Zheng、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00879

  日期：2017.7.7

  Copper-catalyzed [2 + 2 + 3] annulation of 1,6-enynes with α-bromo-1,3-dicarbonyl compounds is described. This reaction provides facile access to seven-membered dihydrooxepines for epidithiodiketopiperazines with two newly formed C–C bonds and one C–O bond.

  描述了用α-溴-1,3-二羰基化合物进行铜催化的1,6-炔烃的[2 + 2 + 3]环化反应。该反应为带有二个新形成的C-C键和一个C-O键的表二硫代二酮哌嗪提供了容易获得七元二氢氧杂环庚烷的途径。
• Tsujihara, Tetsuya; Takenaka, Kazuhiro; Onitsuka, Kiyotaka, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3452 - 3453
  作者：Tsujihara, Tetsuya、Takenaka, Kazuhiro、Onitsuka, Kiyotaka、Hatanaka, Minoru、Sasai, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——