2-<(2-chlorophenyl)thio>pyridine | 122899-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(2-chlorophenyl)thio>pyridine
• 英文别名: 2-(2-chlorophenylthio)pyridine；2-(2-Chlorophenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 122899-23-4
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: OIIFVWYEJDQFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-chlorophenyl)thio>pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-(2-chlorophenylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 邻氯苯硫酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,1',3,3'-tetrakis(diphenylphosphino)ferrocene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以91%的产率得到2-<(2-chlorophenyl)thio>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氯杂芳烃的硫醚化：双核催化剂可促进宽范围和高官能团耐受性

  摘要：

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。

  DOI：

  10.1002/chem.201403337

文献信息

• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

  已经报道了一种在无金属条件下使用BBr 3作为硼源对2-苯基硫代吡啶进行邻位C-H硼化的新途径。该反应表现出位点排他性，并且合成的硼酸芳基酯被自由地转化成各种有用的中间体。因此，这种简便的方法将有利于合成结构上多样化的苯硫醚衍生物和其他含有硼-氮配位的材料。
• Monosubstitution versus disubstitution in the SRN1 reaction of dihalobenzenes with sulfanions. The role of the monosubstitution product and of its anion radical
  作者：C. Amatore、R. Beugelmans、M. Bois-Choussy、C. Combellas、A. Thiebault

  DOI：10.1021/jo00285a015

  日期：1989.11
• AMATORE, C.;BEUGELMANS, R.;BOIS-CHOUSSY, M.;COMBELLAS, C.;THIEBAULT, A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5688-5695
  作者：AMATORE, C.、BEUGELMANS, R.、BOIS-CHOUSSY, M.、COMBELLAS, C.、THIEBAULT, A.

  DOI：——

  日期：——