(S)-2-(3-methylphenyl)-2-butanol | 470665-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-methylphenyl)-2-butanol
• 英文别名: m-tolylbutan-2-ol；(2S)-2-(3-methylphenyl)butan-2-ol
• CAS: 470665-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WDHKDZGFMBRPIG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-methylphenyl)-2-butanol 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-1-methyl-1-(3-methylphenyl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌或简单的 1,4-苯醌通过氧化-还原缩合制备转化烷基羧酸盐和苯基羧酸盐的有效方法

  摘要：

  使用原位形成的烷氧基二苯基膦、2,6-二甲基-1,4-苯醌和羧酸进行氧化还原缩合反应，为制备反式叔叔胺提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1569
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3'-甲基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₆H₄₈N₂O₆S₂ 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(3-methylphenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  有机配体酮催化不对称加成的新配体和结构见解

  摘要：

  烷基向酮的催化不对称加成反应已引起相当大的关注。本文概述了基于C 2对称的11,12-二氨基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的两个新配体的合成。在将二乙基锌催化不对称加成到各种酮中时，已经评估了新配体的范围。对映选择性高达99％。这些配体中的两个的结构已经通过X射线晶体学确定并且与相关结构进行了比较。另外，还报道了与双（磺酰胺）二醇配体结合的钛配合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.022

文献信息

• <i>trans</i>-1,2-Diaminocyclopentane-Based Catalyst for the Asymmetric Addition of Alkyl-, Aryl-, and Vinyl Groups to Ketones
  作者：Patrick J. Walsh、Cecilia Anaya de Parrodi

  DOI：10.1055/s-2004-832826

  日期：——

  The catalytic asymmetric addition of ethyl-, phenyl-, and 1-hexenyl groups to ketones is reported. The new catalyst, generated from titanium isopropoxide and a bis(sulfonamide) diol ligand based on trans-1,2-diaminocyclopentane, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

  报道了乙基-、苯基-和1-己烯基与酮的催化不对称加成。这种新型催化剂由异丙醇钛和基于反式-1,2-二氨基环戊烷的双（磺酰胺）二醇配体生成，对一系列底物具有良好到优异的对映选择性。
• A Convenient Method for the Preparation of Inverted <i>tert</i>-Alkyl Carboxylates from Chiral <i>tert</i>-Alcohols by a New Type of Oxidation−Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taichi Shintou、Kentaro Fukumoto

  DOI：10.1021/ja0303844

  日期：2003.9.1

  Oxidation-reduction condensation using in situ-formed alkoxydiphenylphosphines, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone, and carboxylic acids provided a new and efficient method for the preparation of inverted tert-alkyl carboxylates from various chiral tertiary alcohols.