2-ethynyl-5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)pyridine | 740810-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)pyridine
• 英文别名: 4-(6-ethynylpyridin-3-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 740810-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: APNVQKTZLQDMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[6-((E)-3-Butyl-4-{6-[(E)-3-butyl-4-(6-ethynyl-pyridin-3-ylethynyl)-hept-3-en-1-ynyl]-pyridin-3-ylethynyl}-hept-3-en-1-ynyl)-pyridin-3-yl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在骨架上交替显示具有强烈荧光发射的具有芳香族和二烯炔单元的共轭低聚物。

  摘要：

  描述了在主链上交替具有芳环如苯，吡啶和噻吩和二烯炔单元的π-共轭化合物的合成和荧光性质。

  DOI：

  10.1021/ol049277k
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-ethynyl-5-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在骨架上交替显示具有强烈荧光发射的具有芳香族和二烯炔单元的共轭低聚物。

  摘要：

  描述了在主链上交替具有芳环如苯，吡啶和噻吩和二烯炔单元的π-共轭化合物的合成和荧光性质。

  DOI：

  10.1021/ol049277k

文献信息

• Metallosupramolecular Architectures Formed with Ferrocene-Linked Bis-Bidentate Ligands: Synthesis, Structures, and Electrochemical Studies
  作者：James A. Findlay、C. John McAdam、Joshua J. Sutton、Dan Preston、Keith C. Gordon、James D. Crowley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02503

  日期：2018.4.2

  The self-assembly of ligands of different geometries with metal ions gives rise to metallosupramolecular architectures of differing structural types. The rotational flexibility of ferrocene allows for conformational diversity, and, as such, self-assembly processes with 1,1′-disubstituted ferrocene ligands could lead to a variety of interesting architectures. Herein, we report a small family of three

  具有金属离子的不同几何形状的配体的自组装产生了不同结构类型的金属超分子结构。二茂铁的旋转柔韧性允许构象多样性，并且因此，用1,1'-二取代的二茂铁配体的自组装过程可能导致各种有趣的结构。在这里，我们报告一个小家庭的三个双双1,1'-二取代的二茂铁配体，被2,2'-联吡啶或2-吡啶基-1,2,3-三唑螯合单元官能化。的这些配体与（通常）四配位，反磁性金属离子的Cu（I），银（I）和Pd（II）的组装自使用的范围内的技术，包括检查1H和DOSY NMR光谱，高分辨率电喷雾电离质谱，X射线晶体学和密度泛函理论计算。另外，使用循环伏安法和差分脉冲伏安法检查了这些氧化还原活性金属超分子组装体的电化学性质。发现1,1'-二取代的二茂铁配体的铜（I）配合物为配位聚合物，而银（I）和钯（II）配合物形成离散的[1 +1]或[2 + 2]金属大环构架。
• <i>N</i>-Heterocyclic Donor- and Acceptor-Type Ligands Based on 2-(1<i>H</i>-[1,2,3]Triazol-4-yl)pyridines and Their Ruthenium(II) Complexes
  作者：Bobby Happ、Daniel Escudero、Martin D. Hager、Christian Friebe、Andreas Winter、Helmar Görls、Esra Altuntaş、Leticia González、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/jo100286r

  日期：2010.6.18

  2′-bipyridine)ruthenium(II) precursor. The donor or acceptor capability of the 2-(1H-[1,2,3]triazol-4-yl)pyridine ligands determined the quantum yield of the resulting ruthenium(II) complexes remarkably. Separately, 2-([1,2,3]triazol-4-yl)pyridine ligands are known to be potential quenchers, but using these new ligand systems led to room temperature emission of the corresponding ruthenium(II) complexes

  合成了新的2-（1 H- [1,2,3]三唑-4-基）吡啶二齿配体作为联吡啶类似物，而供体和受体性质的不同苯基乙炔部分连接在吡啶单元的5位上。后者部分对那些配体的电子性质具有关键影响。通过使用双（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）钌（II）前体，将N-杂环配体与钌（II）金属离子配位。2-（1 H-[1,2,3]三唑-4-基）吡啶配体显着确定了所得钌（II）配合物的量子产率。单独地，已知2-（[[1,2,3]三唑-4-基）吡啶配体是潜在的猝灭剂，但是使用这些新的配体体系导致相应的钌（II）配合物在室温下发射。这些化合物已经通过元素分析，高分辨率ESI质谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学进行了充分表征。对分别带有供体和受体单元的两种钌（II）配合物进行了理论计算，以加深对光物理行为的了解。
• Chelating Fluorene Dyes as Mono- and Ditopic 2-(1H-1,2,3-Triazol-4-yl)pyridine Ligands and Their Corresponding Ruthenium(II) Complexes
  作者：Ulrich Schubert、Bobby Happ、Johann Schäfer、Christian Friebe、Helmar Görls、Andreas Winter、Martin Hager、Jürgen Popp、Benjamin Dietzek

  DOI：10.1055/s-0031-1289771

  日期：2012.7

  monotopic system revealed a similar absorption behavior compared to its ditopic counterpart, a remarkable fluorescence quantum yield deviation of one order of magnitude was observed (Φ = 0.66 for the unsubstituted ditopic and Φ = 0.07 for the monotopic ligand). All trzpy systems were coordinated to ruthenium(II) ions in high yields (>90%) using the bis(4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine)ruthenium(II) precursor

  摘要 2-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）吡啶（trzpy）可被视为2,2'-联吡啶的类似物，连接到9的2和7位上9-二辛基-9 H-芴提供一个单和两个配位配体。通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应合成双齿N-杂环。此外，钯（0）催化的Sonogashira偶联允许在吡啶单元的5位引入吸电子苯基乙炔部分。配体的最大发射可以在100 nm的范围内变化，消光系数高达95 000 M –1 ·cm –1。尽管单位系统与双位系统相比显示出相似的吸收行为，但仍观察到了一个数量级的显着荧光量子产率偏差（未取代的双位化合物的Φ= 0.66，单位配体的Φ= 0.07）。使用双（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）钌（II）前体，所有trzpy系统均以高收率（> 90％）与钌（II）离子配位。尽管已知2-（1,2,3-三唑-4-基）吡啶配体是钌（II）离子的潜在猝灭剂，但所有钌络合物均显
• -Conjugated aromatic ring-containing compound and organic electroluminescent device
  申请人：Sato Fumie

  公开号：US20070176164A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  A π-conjugated aromatic ring-containing compound represented by the formula (1) below is relatively stable and useful as a light-emitting material for light from blue-violet region to red region. [In the formula, R 1 -R 6 independently represent a hydrogen atom or the like; A and D independently represent a pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, furan ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, thiophene ring, benzothiadiazole ring, thieno[3,4-b]pyrazine ring, furo[3,4-b]pyrazine ring, 6H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine ring or the like; a 1 , a 2 and a 3 independently represent 0 or 1; and n 1 and n 2 independently represent an integer of 1-5.]
• US7914905B2
  申请人：——

  公开号：US7914905B2

  公开（公告）日：2011-03-29