5-Hydroxy-2-(1-hydroxy-propyl)-hepta-2,3-dienoic acid ethyl ester | 120573-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-(1-hydroxy-propyl)-hepta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-2-(1-hydroxypropyl)hepta-2,3-dienoate
• CAS: 120573-48-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: AFBUKQIPHJCSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2,3-丁二烯酸乙酯 、 正丁基锂 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUBOI, SADAO;TAKATSUKA, SATOSHI;UTAKA, MASANORI, CHEM. LETT.,(1988) N 12, C. 2003-2004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Reaction of Ethyl 2,3-Butadienoate with Aldehydes in the Presence of Base
  作者：Sadao Tsuboi、Satoshi Takatsuka、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/cl.1988.2003

  日期：1988.12.5

  Reaction of ethyl 2,3-butadienoate with aldehydes in the presence of DABCO gave ethyl 2-(1-hydroxyalkyl)-2,3-butadienoate (2) in 41–54% yields. The reaction in the presence of butyl lithium gave 2 in 36–60% yields accompanied by ethyl 2,4-di(1-hydroxyalkyl)-2,3-butadienoate.

  在 DABCO 存在下，2,3-丁二烯酸乙酯与醛反应生成 2-（1-羟基烷基）-2,3-丁二烯酸乙酯（2），收率为 41-54%。在丁基锂存在下进行反应，得到 2,4-二（1-羟基烷基）-2,3-丁二烯酸乙酯，收率为 36-60%。