(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester | 1005518-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
• CAS: 1005518-15-9
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₇
• 分子量: 545.632
• InChiKey: GOYHXQZIZCCSGD-ZUILJJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大型中性氨基酸转运蛋白可通过前药输送脑部药物。

  摘要：

  血脑屏障有效地控制了药物分子进入大脑。我们描述了一种可行的方法，可通过将模型化合物与L-酪氨酸缀合，通过特定的大型中性氨基酸转运蛋白（LAT1）实现载体介导的药物转运到大鼠脑内。选择不是LAT1底物的亲水性药物酮洛芬作为模型化合物。用原位大鼠脑灌注技术确定前药对大脑的吸收机理和动力学。发现前药的脑摄取是浓度依赖性的。此外，特定的LAT1抑制剂可显着降低前药对大脑的吸收。因此，我们的结果首次揭示了药物-底物偶联物能够通过LAT1将药物转运到大脑中。

  DOI：

  10.1021/jm701175d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 ketoprofen hydroxyethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大型中性氨基酸转运蛋白可通过前药输送脑部药物。

  摘要：

  血脑屏障有效地控制了药物分子进入大脑。我们描述了一种可行的方法，可通过将模型化合物与L-酪氨酸缀合，通过特定的大型中性氨基酸转运蛋白（LAT1）实现载体介导的药物转运到大鼠脑内。选择不是LAT1底物的亲水性药物酮洛芬作为模型化合物。用原位大鼠脑灌注技术确定前药对大脑的吸收机理和动力学。发现前药的脑摄取是浓度依赖性的。此外，特定的LAT1抑制剂可显着降低前药对大脑的吸收。因此，我们的结果首次揭示了药物-底物偶联物能够通过LAT1将药物转运到大脑中。

  DOI：

  10.1021/jm701175d