N-benzyl-2-isocyanoacetamide | 63348-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-isocyanoacetamide
• CAS: 63348-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ARYXWTKSYLWXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-isocyanoacetamide 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到N-benzyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  易于合成的两个位置异构的四唑图书馆

  摘要：

  摘要 为了测试基于片段的药物发现中的异构四唑的结合假设，描述了位置异构体1 H-四唑和5 H-四唑的文库的快速有效合成。 为了测试基于片段的药物发现中的异构四唑的结合假设，描述了位置异构体1 H-四唑和5 H-四唑的文库的快速有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562435
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 苄胺 反应 26.0h， 以60%的产率得到N-benzyl-2-isocyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route to Imidazole Derivatives: Synthesis of Mesoionic 3-Alkyl-2-arylthio-1,3-diazolium-4-olates

  摘要：

  N-烷基异氰基乙酰胺 3a-e 与芳基硫酰氯 4a, c, f-i 的反应生成芳基碳亚胺氯硫酸盐 5a-i，随后在三乙胺处理下发生环合反应，形成 3-烷基-2-芳基硫-1,3-二氮杂烯-4-醇盐 8a-i。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27347

文献信息

• Pd-Catalyzed direct C–H functionalization of imidazolones with aryl- and alkenyl halides
  作者：Mickaël Muselli、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff

  DOI：10.1039/c4cc07917e

  日期：——

  Direct C–H arylation and alkenylation of 4,4′-dialkylimidazolones with a broad range of halides under palladium and copper catalysis have been developed.

  直接对4,4'-二烷基咪唑酮进行钯和铜催化的C-H芳基化和烯基化反应，可以与广泛范围的卤化物发生反应。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：Taunton, JR. John William

  公开号：US20130035325A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Methods of inhibiting kinases using kinase inhibitors having olefin moieties are disclosed.

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Pd(0)-Catalyzed Direct C−H Functionalization of 2-<i>H</i>-4-Benzylidene Imidazolones: Friendly and Large-Scale Access to GFP and Kaede Protein Fluorophores
  作者：Mickaël Muselli、Christine Baudequin、Cécile Perrio、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff

  DOI：10.1002/chem.201600602

  日期：2016.4.11

  The first one‐pot synthesis of N‐substituted 2‐H‐4‐benzylidene imidazolones and their subsequent palladium‐catalyzed and copper‐assisted direct C2−H arylation and alkenylation with aryl‐ and alkenylhalides are described. This innovative synthesis is step‐economical, azide‐free, high yielding, highly flexible in the introduction of a variety of electronically different groups, and can be operated on

  描述了N-取代的2 H -4亚苄基咪唑酮的首次单锅合成及其随后的钯催化和铜辅助的直接C2-H芳基化和芳基和烯基卤化物的烯基化反应。这种创新的合成方法经济，省力，无叠氮化物，高收率，在引入各种电子形式不同的基团时具有高度的灵活性，并且可以大规模操作。此外，该方法允许直接访问基于C2芳基化或烯基化的咪唑酮绿色荧光蛋白（GFP）和Kaede蛋白荧光团，包括邻羟基化模型。
• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。