2-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole | 63202-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole
• CAS: 63202-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: GTCKIGAZGVZGSJ-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)indazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole 、 1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranosyl)indazole 、 Acetic acid (2S,3S,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-indazol-1-yl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Transglycosylation of β-D-RIbofuranosylindazoles

  摘要：

  Irreversible, acid-catalyzed 2 --> 1 transglycosylation reactions of fully acetylated beta-D-ribofuranosylindazoles were studied applying HPLC analysis. Results so obtained support the intermolecular mechanism of transglycosylation via a 1,2-diglycosylindazole intermediate and are compared to those of the purine series.

  DOI：

  10.1080/15257779508014654

文献信息

• Nucleoside synthesis: A systematic study of the influence of the nature and stereochemistry of d-aldopentofuranoses, and the effect of the substituent at C-2, in the acid-catalyzed fusion-reaction with indazole
  作者：Bernard L. Kam、Jean-Louis Barascut、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90009-9

  日期：1980.1

  the nature and stereochemistry of the d -aldopentofuranose and the effect of the substituent at C-2 have been investigated by using indazole as a model heterocycle. The results obtained show that the nature and stereochemistry of the starting, per-O-acetylated d -aldopentofuranose have no significant effect upon the product distribution of the acid-catalyzed fusion-reaction. The use of a sugar lacking

  摘要报道了酸催化熔融反应的系统研究。通过使用吲唑作为模型杂环研究了d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学的影响以及C-2上取代基的影响。获得的结果表明，起始的，过-O-乙酰化的d-醛糖戊呋喃糖的性质和立体化学对酸催化的融合反应的产物分布没有显着影响。然而，使用在C-2处缺少参与基团的糖表明，缺乏参与会增加cis-1'，2'-核苷的比例，并讨论了所涉及的机理。在所有情况下，结果表明产物的分布取决于它们的相对热力学稳定性。