1-cyclopropyl-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1109231-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1109231-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: VWZVBDOQIRQYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 、 对甲苯磺酰胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(E)-4-methyl-N-(6-phenyl-4-(thiophen-2-yl)hex-3-en-5-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Amination of 1-Cyclopropylprop-2-yn-1-ols as an Expedient Route to Conjugated Enynes

  摘要：

  Ytterbium(III) triflate-catalyzed ring opening of substituted 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with sulfonamides as an efficient synthetic route to conjugated enynes is described herein. The reaction was operationally straightforward and accomplished in moderate to good yields and recgioselective manner in all except one case under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo8024626
• 作为产物：
  描述：

  2-噻酚基环丙基甲酮 、 苯乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclopropyl-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Amination of 1-Cyclopropylprop-2-yn-1-ols as an Expedient Route to Conjugated Enynes

  摘要：

  Ytterbium(III) triflate-catalyzed ring opening of substituted 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with sulfonamides as an efficient synthetic route to conjugated enynes is described herein. The reaction was operationally straightforward and accomplished in moderate to good yields and recgioselective manner in all except one case under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo8024626

文献信息

• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Brønsted Acid Catalyzed Alkylation of Indoles with Tertiary Propargylic Alcohols: Scope and Limitations
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Mukut Gohain、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Estela Álvarez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201001055

  日期：2010.12

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 and GR-172) and the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) and FEDER (CTQ2007-61436/BQU and CTQ2009-09949/BQU) for financial support. D. M. and A. M. thank the MEC for MEC-FPU predoctoral fellowships. M. G. thanks the MEC for a "Young Foreign Researchers" contract (SB2006-0215). M. A. F.-R. and P. G.-G. also thank the MEC for "Ramon y Cajal" and "Juan de la Cierva"

  Junta de Castilla y Leon (BU021A09 和 GR-172) 以及教育部长 (MEC) 和 FEDER (CTQ2007-61436/BQU 和 CTQ2009-09949/BQU) 提供财政支持。DM 和 AM 感谢 MEC 提供 MEC-FPU 博士前奖学金。MG 感谢 MEC 的“外国青年研究人员”合同 (SB2006-0215)。MAF-R。和PG-G。还要感谢 MEC 的“RAMon y Cajal”和“Juan de la Cierva”合同。