1-Tri(propan-2-yl)silylsulfanylbutan-2-one | 1547458-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Tri(propan-2-yl)silylsulfanylbutan-2-one
• CAS: 1547458-64-9
• 化学式: C₁₃H₂₈OSSi
• 分子量: 260.516
• InChiKey: WNCQLYBZVYHZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tri(propan-2-yl)silylsulfanylbutan-2-one 、 (S)-3-(Butoxy)-1,2-epoxypropane 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到(2S)-1-butoxy-3-[(Z)-2-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-enyl]sulfanylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内[1,4] -小号-到ø -甲硅烷迁移：的有用策略用于合成Ž -甲硅烷基烯醇醚与不同的硫醚键

  摘要：

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol403709g
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷硫醇 、 溴丁酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-Tri(propan-2-yl)silylsulfanylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[1,4] -小号-到ø -甲硅烷迁移：的有用策略用于合成Ž -甲硅烷基烯醇醚与不同的硫醚键

  摘要：

  分子内[1,4] -S-向O-甲硅烷基的迁移已用于形成具有Z-构型控制的甲硅烷基烯醇醚。甲硅烷基的迁移还在硫上产生了一个新的阴离子中心，该中心随后可以与亲电试剂反应生成具有各种硫醚键的Z-甲硅烷基烯醇醚。通过Mukaiyama aldol反应或Prins环化反应生成醛化的Z-甲硅烷基烯醇醚以生成功能化的有机硫化合物，证明了该途径的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol403709g