(4S,5S)-4,5-Dihydroxy- 2,6-dioxohexanoate | 116696-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Dihydroxy- 2,6-dioxohexanoate
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2,6-dioxohexanoate；4,5-dihydroxy-2,6-dioxohexanoic acid；Hexuronic acid, 4-deoxy-5-keto-
• CAS: 116696-68-5
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: IMUGYKFHMJLTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Dihydroxy- 2,6-dioxohexanoate 在 二氧化碳 作用下， 200.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-甲醛基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,5-呋喃二甲酸及其衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备2,5‑呋喃二甲酸及其衍生物的方法，其特征在于，包括如下步骤：六碳糖酶水解产物与酸催化剂在溶剂中进行环合反应得到2,5‑呋喃二甲酸及其衍生物；其中，六碳糖为果糖、葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、微晶纤维素中的至少一种。本发明选择性高、副产物少，收率高，产物纯度好，环境污染小，工艺操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107417651A

文献信息

• [EN] DEHYDRATION AND CRACKING OF ALPHA-, BETA-DIHYDROXY CARBONYL COMPOUNDS TO LACTIC ACID AND OTHER PRODUCTS<br/>[FR] DÉSHYDRATATION ET CRAQUAGE DE COMPOSÉS ALPHA-, BÊTA-DIHYDROXYCARBONYLE EN ACIDE LACTIQUE ET AUTRES PRODUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2019199540A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Processes are disclosed for the synthesis of a cracked product from a starting substrate having a carbonyl functional group (C=O), with hydroxy-substituted carbon atoms at alpha and beta positions, relative to the carbonyl functional group. In one embodiment, an alpha-, beta-dihydroxy carboxylic acid or carboxylate is dehydrated to form a dicarbonyl intermediate by transformation of the alpha-hydroxy group to a second carbonyl group and removal of the beta-hydroxy group. The dicarbonyl intermediate is cracked to form the cracked product in which the first and second carbonyl groups are preserved. Either or both of (i) the cracked product and (ii) a second cracked product generated from cleavage of a carbon-carbon bond of the dicarbonyl intermediate, may be hydrogenated to form additional products.

  本发明公开了从具有羰基官能团（C = O）的起始底物合成裂解产物的方法，其中在α和β位置相对于羰基官能团具有羟基取代的碳原子。在一种实施例中，α，β-二羟基羧酸或羧酸盐通过将α-羟基转化为第二个羰基团并去除β-羟基而脱水形成二羰基中间体。该二羰基中间体裂解形成裂解产物，其中保留第一和第二羰基团。裂解产物和/或从二羰基中间体的碳-碳键裂解产生的第二裂解产物可以氢化以形成额外的产物。
• [EN] METHODS FOR PREPARING 2,5-FURANDICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRÉPARER L'ACIDE 2,5-FURANEDICARBOXYLIQUE
  申请人：BIO ARCHITECTURE LAB INC

  公开号：WO2013049711A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Provided are methods of producing 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) from renewable sources such as seaweed, alginate, oligoalginate, pectin, oligopectin, polygalacturonate, galacturonate, and/or oligogalacturonate. The sugars in the renewable sources can be converted into one or more intermediates such as 4-deoxy-L-erythro-5- hexoseulose uronate (DEHU), 4-deoxy-L-threo-5-hexosulose uronate (DTHU), 5- hydroxymethyl furfural (HMF), 2,5-dihydroxymethyl furan (DHMF), and 5-formyl-2- furancarboxylic acid (FFA), which can be converted into FDCA by dehydration and cyclization to produce 5-formyl-2-furancarboxylic acid (FFA), followed by oxidation to produce FDCA. DEHU or DTHU may also be converted into FDCA by oxidation to produce 2,3-dihydroxy-5-oxohexanedioic acid (DOHA), which then undergoes dehydration and cyclization to produce FDCA.

  提供的方法可以从可再生资源如海藻、藻酸盐、寡聚藻酸盐、果胶、寡聚果胶、多聚半乳糖酸、半乳糖酸和/或寡聚半乳糖酸中生产2,5-呋喃二甲酸（FDCA）。可再生资源中的糖可以转化为一个或多个中间体，如4-脱氧-L-红鼻子-5-己糖醛酸（DEHU）、4-脱氧-L-反-5-己糖醛酸（DTHU）、5-羟甲基糠醛（HMF）、2,5-二羟甲基呋喃（DHMF）和5-甲酰基-2-呋喃羧酸（FFA），通过脱水和环化转化为5-甲酰基-2-呋喃羧酸（FFA），然后氧化产生FDCA。DEHU或DTHU也可以通过氧化转化为2,3-二羟基-5-氧代己二酸（DOHA），然后进行脱水和环化产生FDCA。
• Synthetic pathway for the production of alcohols or amines
  申请人：Sieber, Volker

  公开号：EP2503003A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  The present invention relates to a novel process for converting a substrate of formula (III) and/or (IV) into a product of formula (I) or (II) comprising the following reactions: a) oxidation of at least one terminal C-atom, b) dehydratation, c) decarboxylation and d) reduction and/or amination. At least step b is enzyme-catalyzed. In a preferred embodiment, all reactions are enzymatically catalyzed. The enzymes catalyzing the reactions are selected from oxidoreductases, decarboxylases, dehydratases and/or aminotransferases. The process may be performed in a cell-free in vitro production system or in an improved fermentative production system.

  本发明涉及一种将式(III)和/或(IV)底物转化为式(I)或(II)产物的新工艺，包括以下反应：a) 至少一个末端 C 原子的氧化，b) 脱水，c) 脱羧和 d) 还原和/或胺化。至少步骤 b 是酶催化的。在一个优选的实施方案中，所有反应都是酶催化的。催化反应的酶选自氧化还原酶、脱羧酶、脱水酶和/或转氨酶。该过程可在无细胞体外生产系统或改进的发酵生产系统中进行。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID OR DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Stichting Wageningen Research

  公开号：EP2994459B1

  公开（公告）日：2017-10-04
• DEHYDRATION AND CRACKING OF ALPHA-, BETA-DIHYDROXY CARBONYL COMPOUNDS TO LACTIC ACID AND OTHER PRODUCTS
  申请人：Archer Daniels Midland Company

  公开号：EP3774712A1

  公开（公告）日：2021-02-17