2-(4-mercaptophenyl)-N-(4-nitrobenzyl)acetamide | 1392223-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-mercaptophenyl)-N-(4-nitrobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-(4-sulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 1392223-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: JRGDREGTGNQMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-mercaptophenyl)-N-(4-nitrobenzyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内缔合的无荧光活细胞成像的重新设计的荧光开关开发蛋白质标签探针

  摘要：

  打开开关：开发了基于光敏黄色蛋白质（PYP）标签的蛋白质标记荧光探针。当与与目标蛋白质融合的PYP标签反应时，通过分子内缔合关闭探针的荧光，并通过这种相互作用的逆转来打开探针的荧光（参见POI，请参阅方案）。快速而特异性的标记反应无需冲洗即可对细胞表面蛋白进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201200867
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯基乙酸 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(4-mercaptophenyl)-N-(4-nitrobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内缔合的无荧光活细胞成像的重新设计的荧光开关开发蛋白质标签探针

  摘要：

  打开开关：开发了基于光敏黄色蛋白质（PYP）标签的蛋白质标记荧光探针。当与与目标蛋白质融合的PYP标签反应时，通过分子内缔合关闭探针的荧光，并通过这种相互作用的逆转来打开探针的荧光（参见POI，请参阅方案）。快速而特异性的标记反应无需冲洗即可对细胞表面蛋白进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201200867

文献信息

• Synthetic-Molecule/Protein Hybrid Probe with Fluorogenic Switch for Live-Cell Imaging of DNA Methylation
  作者：Yuichiro Hori、Norimichi Otomura、Ayuko Nishida、Miyako Nishiura、Maho Umeno、Isao Suetake、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b09713

  日期：2018.2.7

  Hybrid probes consisting of synthetic molecules and proteins are powerful tools for detecting biological molecules and signals in living cells. To date, most targets of the hybrid probes have been limited to pH and small analytes. Although biomacromolecules are essential to the physiological function of cells, the hybrid-probe-based approach has been scarcely employed for live-cell detection of biomacromolecules

  由合成分子和蛋白质组成的杂交探针是检测活细胞中生物分子和信号的有力工具。迄今为止，混合探针的大多数目标仅限于 pH 值和小分析物。尽管生物大分子对细胞的生理功能至关重要，但基于杂交探针的方法很少用于生物大分子的活细胞检测。在这里，我们开发了一种带有化学开关的混合探针，用于甲基化 DNA 的活细胞成像，甲基化 DNA 是抑制基因表达的重要大分子。使用蛋白质标记技术，我们创建了一个包含 DNA 结合荧光和甲基化 DNA 结合域的混合探针。杂交探针在与甲基化 DNA 结合后增强了荧光强度，并在有丝分裂过程中成功监测了甲基化 DNA。
• Development of Protein-Labeling Probes with a Redesigned Fluorogenic Switch Based on Intramolecular Association for No-Wash Live-Cell Imaging
  作者：Yuichiro Hori、Kyohei Nakaki、Motoki Sato、Shin Mizukami、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1002/anie.201200867

  日期：2012.6.4

  switch: Fluorogenic probes for protein labeling based on the photoactive yellow protein (PYP) tag were developed. The fluorescence of the probes is turned off by intramolecular association and switched on by the reversal of this interaction upon reaction with the PYP tag that is fused to the protein of interest (POI, see scheme). The rapid and specific labeling reaction enabled the imaging of cell‐surface

  打开开关：开发了基于光敏黄色蛋白质（PYP）标签的蛋白质标记荧光探针。当与与目标蛋白质融合的PYP标签反应时，通过分子内缔合关闭探针的荧光，并通过这种相互作用的逆转来打开探针的荧光（参见POI，请参阅方案）。快速而特异性的标记反应无需冲洗即可对细胞表面蛋白进行成像。