(1S,5S,6R,7R)-5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde | 1172611-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,5S,6R,7R)-5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde
• CAS: 1172611-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: BDIMJCQGQAVPIV-FQLMCAECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 1,2-环己二酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1S,5S,6R,7R)-5-hydroxy-7-(4-methoxyphenyl)-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称的有机催化多米诺迈克尔/奥尔多反应：手性环庚烷，四氢己酮和多官能化双环[3.2.1]辛烷的对映选择性合成

  摘要：

  C'mon 1,2-二酮：一种新的非对映和对映选择性的路易斯碱催化的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应，将α，β-不饱和醛和1,2-二酮转化为手性双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。生产的产品具有良好至优异的对映选择性（90–98％  ee），并可转化为双环二醇和三醇。此外，逆醛醇环化还提供了获得有价值的四氢色酮的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900754