2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzene-1,4-dioic acid | 1195968-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzene-1,4-dioic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)terephthalic acid；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)terephthalic acid
• CAS: 1195968-00-3
• 化学式: C₁₆H₉NO₆
• 分子量: 311.251
• InChiKey: LYVJXBFCEUHNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzene-1,4-dioic acid 、 氯化锆(IV) 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 苯甲酸 作用下， 反应 48.0h， 以45%的产率得到[Zr₆O₄(OH)₄(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzene-1,4-dioate)₆]·23H₂O·3DMF
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺官能化的UiO-66金属有机框架，用于荧光检测活细胞中的肼。

  摘要：

  在这里，我们展示了邻苯二甲酰亚胺官能化的UiO-66金属-有机骨架的合成，表征和应用，显示出对肼的固有检测能力。MOF材料（1）是通过ZrCl4与2-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）苯-1,4-二酸（H2L）配体在DMF溶剂中，苯甲酸存在下的反应进行溶剂热制备的。在120°C下放置48 h。不含客体分子的材料（1'）用作开启荧光传感器，用于在生物学条件下选择性检测肼。通过与肼反应，将锚定在1'结构中的邻苯二甲酰亚胺基团转化为胺基团，该游离胺是开启荧光行为的原因。该探针对肼表现出非凡的检测极限（0.87μM）。还使用MDAMB-231乳腺癌细胞证明了MOF探针对肼的细胞成像能力。加载探针的细胞没有显示出明显的细胞毒性和形态畸变。他们通过发出强烈的蓝色荧光信号来响应肼溶液。因此，1'能够监测水相和活细胞中的肼。

  DOI：

  10.1039/c9dt02459j
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-氨基对苯二甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzene-1,4-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶和喹啉对环酰亚胺系链羧酸的溶剂化结构研究

  摘要：

  确定了八种环状酰亚胺束缚羧酸和芳族四羧酸与吡啶（溶剂化物I - VI）和喹啉（VII - VIII）的溶剂化物的结构。在这些溶剂化物中鉴定出不同类型的氢键基序（离散或环状）。溶剂化物I和II具有离散的O-H···N相互作用，溶剂化物III和VIII具有由O-H···N和CHH···O相互作用产生的循环相互作用的组合，溶剂化物IV，V和VII具有上述两种相互作用，即离散和周期性相互作用，而溶剂化VI是一个例外，它具有离散的O·H··N以及R 2 2（8）类型的相互作用，并且为不完全裂解羧酸部分的二聚体组装提供了模型系统。根据各种氢键基序的结果，对由甲酸产生的相似基序及其与吡啶和喹啉的相互作用进行密度泛函理论计算（DFT）。对于吡啶甲酸体系，DFT计算表明，环状R 2 2（7）基序和离散基序之间的能量差为〜0.6 kcal / mol。如此小的差异说明了溶剂合物I - V中两种类型的结构图案的

  DOI：

  10.1021/cg900938x