N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-tyrosine | 86827-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-tyrosine
• 英文别名: Z-Tyr-(Bzl)-OH；2-(Phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 86827-18-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: IPAODWFPTVIUSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-tyrosine 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 rac-2-(2'-benzyloxycarbonylamino-3'-(4''-benzyloxyphenyl)propylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第4部分。与细胞松弛素和Apochalasins相关的四氢异吲哚啉亚基的改进合成† ‡ §

  摘要：

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660206

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative Reduction of Carboxylic Acids and Its Application in Asymmetric Synthesis
  作者：Carlo Cassani、Giulia Bergonzini、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/ol5019294

  日期：2014.8.15

  The decarboxylative reduction of naturally abundant carboxylic acids such as α-amino acids and α-hydroxy acids has been achieved via visible-light photoredox catalysis. By using an organocatalytic photoredox system, this method offers a mild and rapid entry to a variety of high-value compounds including medicinally relevant scaffolds. Regioselective decarboxylation is achieved when differently substituted

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。
• Catalyst-free Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with electron-rich arenes
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Monika Krawczyk、Karol Erfurt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.053

  日期：2018.5

  Friedel-Crafts reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with arenes or heteroarenes without the need for any catalyst provided access to a wide range of biologically interesting N-(1-arylalkyl)amides or 1-arylalkylphosphonium salts which can be of great interest in the chemistry of ylides and phosphonium ionic liquids. Depending on reaction conditions and substrate structure, the reaction

  1-（N-酰基氨基）烷基三芳基phosph盐与芳烃或杂芳烃的Friedel-Crafts反应，不需要任何催化剂，提供了广泛的生物学意义上的N-（1-芳基烷基）酰胺或1-芳基烷基phosph盐的接触途径。对叶立德和phospho离子液体的化学非常感兴趣。取决于反应条件和底物结构，反应可以选择性地以高收率朝向上述每种产物进行。还考虑了上述转换的机械方面。
• 1-(<i>N</i>-Acylamino)alkyl Sulfones from <i>N</i>-Acyl-α-amino Acids or <i>N</i>-Alkylamides
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1021/jo500174a

  日期：2014.3.21

  conditions to give 1-(N-acylamino)alkyl sulfones in good yields. A combination of this reaction with the recently described electrochemical decarboxylative α-methoxylation of N-acyl-α-amino acids to give N-(1-methoxyalkyl)amides in the presence of 3-(1-piperidino)propyl-functionalized silica gel (SiO2–Pip) enables an effective two-pot transformation of N-acyl-α-amino acids to 1-(N-acylamino)alkyl sulfones

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。
• Synthesis of enkephalins by the method of polymeric activated esters based on 4-hydroxy-3-nitrobenzophenone
  作者：E. I. Grigor'ev、S. V. Chernova

  DOI：10.1007/bf00597660

  日期：1989.7
• ELMORE, DONALD T.;GUTHRIE, DAVID J. S.;KAY, GILLIAN;WILLIAMS, CARRELL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1051-1055
  作者：ELMORE, DONALD T.、GUTHRIE, DAVID J. S.、KAY, GILLIAN、WILLIAMS, CARRELL H.

  DOI：——

  日期：——