dibutyl 2-(cyclohexanecarbonyl)succinate | 1280724-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl 2-(cyclohexanecarbonyl)succinate
• 英文别名: Dibutyl 2-(cyclohexanecarbonyl)butanedioate
• CAS: 1280724-97-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: VJNFTXQGTSGLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2-(cyclohexanecarbonyl)succinate 在 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到丁二酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  不对称酮的原子经济的合成通过光催化Ç ？H链烷的活化以及与CO和亲电子链的偶联

  摘要：

  在催化量为（n Bu 4 N）4 W 10 O 32（TBADT）的存在下，烷烃，CO和缺电子烯烃之间的三组分偶联导致有效形成不对称酮。此过程基于烷烃的CH活化光催化产生的烷基的羰基化反应，随后将其添加到烯烃中（请参见方案； EWG =吸电子基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004854
• 作为产物：
  描述：

  2-butenedioic acid dibutyl ester 、 环己烷基甲醛 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到dibutyl 2-(cyclohexanecarbonyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  醛的绿色Photo-Organocatalytic CH活化：电子不足的烯烃的选择性加氢酰化

  摘要：

  选择性CH活化是一个日益重要的领域。介导电子缺陷烯烃加氢酰化的支链醛的无金属CH活化是有吸引力的转变，但受选择性问题的限制，尤其是在α，α-二取代醛的情况下。本文中，我们报道了一种绿色，廉价，通用且易于重现的烯烃选择性加氢酰化反应，该方法利用苯乙醛酸作为光催化剂和普通家用灯泡进行辐照，从而获得了具有出色收率和选择性的产品。还研究了反应机理以说明高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705634

文献信息

• Efficient C(sp³)−H Carbonylation of Light and Heavy Hydrocarbons with Carbon Monoxide via Hydrogen Atom Transfer Photocatalysis in Flow**
  作者：Fabian Raymenants、Tom M. Masson、Jesús Sanjosé‐Orduna、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202308563

  日期：2023.9.4

  an efficient C−H functionalization process, enabling the regioselective installation of carbonyls in light and heavy hydrocarbons by using inexpensive carbon monoxide. Safe processing of hazardous CO and flammable alkanes is ensured in flow, with high gas-liquid mass transfer rates and fast reaction kinetics. Our method demonstrates the valorization of gaseous reagents, coupling light alkanes, CO, and

  我们报告了一种高效的 C−H 官能化过程，通过使用廉价的一氧化碳，能够在轻质和重质烃中选择性安装羰基。具有高气液传质速率和快速反应动力学，可确保危险的 CO 和易燃烷烃的安全加工。我们的方法演示了气态试剂的增值，将轻质烷烃、CO 和烯烃偶联作为末端自由基陷阱。
• Atom-Economical Synthesis of Unsymmetrical Ketones through Photocatalyzed CH Activation of Alkanes and Coupling with CO and Electrophilic Alkenes
  作者：Ilhyong Ryu、Akihiro Tani、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.201004854

  日期：2011.2.18

  A three‐component coupling between alkanes, CO, and electron‐deficient alkenes in the presence of a catalytic amount of (nBu4N)4W10O32 (TBADT) has resulted in the efficient formation of unsymmetrical ketones. This process is based on the carbonylation of alkyl radicals photocatalytically generated by CH activation of alkanes and the subsequent addition to alkenes (see scheme; EWG=electron‐withdrawing

  在催化量为（n Bu 4 N）4 W 10 O 32（TBADT）的存在下，烷烃，CO和缺电子烯烃之间的三组分偶联导致有效形成不对称酮。此过程基于烷烃的CH活化光催化产生的烷基的羰基化反应，随后将其添加到烯烃中（请参见方案； EWG =吸电子基团）。
• Green Photo-Organocatalytic C−H Activation of Aldehydes: Selective Hydroacylation of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Errika Voutyritsa、Nikolaos Kaplaneris、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201705634

  日期：2018.2.1

  Selective C−H activation is an area of growing importance. Metal‐free C−H activation of branched aldehydes mediating the hydroacylation of electron‐deficient alkenes is an attractive transformation, but is limited by selectivity issues, especially in the case of α,α‐disubstituted aldehydes. Herein, we report a green, cheap, versatile, and easily reproducible selective hydroacylation of alkenes utilizing

  选择性CH活化是一个日益重要的领域。介导电子缺陷烯烃加氢酰化的支链醛的无金属CH活化是有吸引力的转变，但受选择性问题的限制，尤其是在α，α-二取代醛的情况下。本文中，我们报道了一种绿色，廉价，通用且易于重现的烯烃选择性加氢酰化反应，该方法利用苯乙醛酸作为光催化剂和普通家用灯泡进行辐照，从而获得了具有出色收率和选择性的产品。还研究了反应机理以说明高选择性。